6-bromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one | 1280710-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-bromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• 英文别名: 6-bromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one；6-Bromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 1280710-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: RGPJXMRXHZCYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  羟基部分对GluN2B配体的苯并[7]环戊烯环系统的影响：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，分析了苯并[7]环戊烯骨架上一个或两个羟基对GluN2B亲和力和细胞保护活性的影响。为OH取代的苯并[7]的合成中间体的关键annulenamines 11 - 13和17是环氧酮8。在5-羟基酮9（Pd（OAc）2，HCO 2 H，膦配体）或6-羟基酮10（H 2，Pd / C）中，还原环氧化物8的开环具有较高的区域选择性，而在二恶烷水溶液中的水解则导致二羟基酮14。这些酮与伯胺和NaBH（OAc）的还原性胺化3得到苯并[7] annulenamines 11 - 13和17。在受体结合研究中，5-OH衍生物11和12显示出比6-OH衍生物13高的GluN2B亲和力，而6-OH衍生物13则比5,6-di-OH衍生物17a更具活性。对于配体的细胞保护活性，发现了相同的顺序。在5位上带有一个OH部分的叔胺12a代表最有希望的GluN2B负变构调节剂，其结合亲和力为K i = 49

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115146
• 作为产物：
  描述：

  5,6,8,9-四氢-苯并环庚烯-7-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 以74%的产率得到6-bromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  羟基部分对GluN2B配体的苯并[7]环戊烯环系统的影响：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，分析了苯并[7]环戊烯骨架上一个或两个羟基对GluN2B亲和力和细胞保护活性的影响。为OH取代的苯并[7]的合成中间体的关键annulenamines 11 - 13和17是环氧酮8。在5-羟基酮9（Pd（OAc）2，HCO 2 H，膦配体）或6-羟基酮10（H 2，Pd / C）中，还原环氧化物8的开环具有较高的区域选择性，而在二恶烷水溶液中的水解则导致二羟基酮14。这些酮与伯胺和NaBH（OAc）的还原性胺化3得到苯并[7] annulenamines 11 - 13和17。在受体结合研究中，5-OH衍生物11和12显示出比6-OH衍生物13高的GluN2B亲和力，而6-OH衍生物13则比5,6-di-OH衍生物17a更具活性。对于配体的细胞保护活性，发现了相同的顺序。在5位上带有一个OH部分的叔胺12a代表最有希望的GluN2B负变构调节剂，其结合亲和力为K i = 49

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115146

文献信息

• Amino-benzosuberone: A novel warhead for selective inhibition of human aminopeptidase-N/CD13
  作者：Sébastien Albrecht、Mira Al-Lakkis-Wehbe、Alban Orsini、Albert Defoin、Patrick Pale、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.008

  日期：2011.2

  This paper describes the design and synthesis of compounds belonging to a novel class of highly selective mammalian CD13 inhibitors. Racemic homologues of 3-amino-2-tetralone 1 were synthesised and evaluated for their ability to selectively inhibit the membrane-bound, zinc-dependent aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2). Some of these novel non-peptidic compounds are potent, competitive inhibitors of

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。
• Impact of hydroxy moieties at the benzo[7]annulene ring system of GluN2B ligands: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Louisa Temme、Frederik Börgel、Dirk Schepmann、Dina Robaa、Wolfgang Sippl、Constantin Daniliuc、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115146

  日期：2019.12

  moieties at the benzo[7]annulene scaffold on the GluN2B affinity and cytoprotective activity was analyzed. The key intermediate for the synthesis of OH-substituted benzo[7]annulenamines 11-13 and 17 was the epoxyketone 8. Reductive epoxide opening of 8 resulted with high regioselectivity in the 5-hydroxyketone 9 (Pd(OAc)2, HCO2H, phosphane ligand) or the 6-hydroxyketone 10 (H2, Pd/C), whereas hydrolysis

  在这项研究中，分析了苯并[7]环戊烯骨架上一个或两个羟基对GluN2B亲和力和细胞保护活性的影响。为OH取代的苯并[7]的合成中间体的关键annulenamines 11 - 13和17是环氧酮8。在5-羟基酮9（Pd（OAc）2，HCO 2 H，膦配体）或6-羟基酮10（H 2，Pd / C）中，还原环氧化物8的开环具有较高的区域选择性，而在二恶烷水溶液中的水解则导致二羟基酮14。这些酮与伯胺和NaBH（OAc）的还原性胺化3得到苯并[7] annulenamines 11 - 13和17。在受体结合研究中，5-OH衍生物11和12显示出比6-OH衍生物13高的GluN2B亲和力，而6-OH衍生物13则比5,6-di-OH衍生物17a更具活性。对于配体的细胞保护活性，发现了相同的顺序。在5位上带有一个OH部分的叔胺12a代表最有希望的GluN2B负变构调节剂，其结合亲和力为K i = 49