7-羟基-8-甲氧基-4-羰基-2-苯基-4H-色烯-5-基β-D-吡喃葡萄糖苷 | 80366-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-8-甲氧基-4-羰基-2-苯基-4H-色烯-5-基β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 5-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-7-羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: wogonin-5-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-8-methoxy-2-phenyl-；7-hydroxy-8-methoxy-2-phenyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 80366-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: DIRSNBJJSCNRKL-DRASZATQSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyloxy-5,8-dihydroxy-flavon 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-羟基-8-甲氧基-4-羰基-2-苯基-4H-色烯-5-基β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 C-H 键氧化对黄酮类化合物的区域选择性羟基化

  摘要：

  5,6,7-三羟基和 5,7,8-三羟基黄酮的区域选择性合成是通过过渡金属催化的 C-H 氧化作为使用天然富集的 5,7-二羟基黄酮的关键步骤实现的。已开发的化学方法用于合成天然存在且具有生物活性的类黄酮汉黄芩素 ( 2 )、oroxylin A ( 3 ) 及其糖基化衍生物（4和5），作为潜在的肉碱棕榈酰转移酶 1 激活剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00517

文献信息

• Regioselective Hydroxylation of Flavonoids by Transition-Metal-Catalyzed C–H Bond Oxidation
  作者：Shu-Min Lu、Chao Chen、Chang Liu、Rudong Liu、Jia-Hua Chen、Zhongchao Zhang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00517

  日期：——

  Regioselective synthesis of 5,6,7-trihydroxyl and 5,7,8-trihydroxyl flavones has been achieved via a transition-metal-catalyzed C–H oxidation as the key step using naturally enriched 5,7-dihydroxyl flavone. The developed chemistry was applied to the synthesis of the naturally occurring and biologically active flavonoids wogonin (2), oroxylin A (3), and their glycosylated derivatives (4 and 5) as potential

  5,6,7-三羟基和 5,7,8-三羟基黄酮的区域选择性合成是通过过渡金属催化的 C-H 氧化作为使用天然富集的 5,7-二羟基黄酮的关键步骤实现的。已开发的化学方法用于合成天然存在且具有生物活性的类黄酮汉黄芩素 ( 2 )、oroxylin A ( 3 ) 及其糖基化衍生物（4和5），作为潜在的肉碱棕榈酰转移酶 1 激活剂。