7-羟基-8-甲基-4-苯基-2H-色烯-2-酮 | 21392-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-8-甲基-4-苯基-2H-色烯-2-酮
• 中文别名: 7-羟基-8-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮；7-羟基-8-甲基-4-苯基-苯并吡喃-2-酮；7-羟基-8-甲基-4-苯基-香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methyl-4-phenyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-8-methyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 21392-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD01472303
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ZRMUHRWNDDQVEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-8-甲基-4-苯基-2H-色烯-2-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种7-取代-4-芳基香豆素类化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种7‑取代‑4‑芳基香豆素类化合物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物技术领域。所述7‑取代‑4‑芳基香豆素类化合物通过对香豆素的4,7位进行修饰改造得到，其结构式为药理学实验表明该类化合物具有良好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物的制备，为抗肿瘤药物的开发和应用提供了新的选择，还可进一步应用于抗肿瘤药物的设计与优化。该类化合物的制备方法具有原料易得、反应条件温和、合成方法容易实现、反应过程操作简单、所用试剂便宜、产率较高的优点。

  公开号：

  CN106674176B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-羟基-8-甲基-4-苯基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种7-取代-4-芳基香豆素类化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种7‑取代‑4‑芳基香豆素类化合物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物技术领域。所述7‑取代‑4‑芳基香豆素类化合物通过对香豆素的4,7位进行修饰改造得到，其结构式为药理学实验表明该类化合物具有良好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物的制备，为抗肿瘤药物的开发和应用提供了新的选择，还可进一步应用于抗肿瘤药物的设计与优化。该类化合物的制备方法具有原料易得、反应条件温和、合成方法容易实现、反应过程操作简单、所用试剂便宜、产率较高的优点。

  公开号：

  CN106674176B

文献信息

• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• Synthesis of Novel Anti-inflammatory Psoralen Derivatives - Structures with Distinct Anti-Inflammatory Activities
  作者：Juri M. Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina M. Nieminen、Paula Aulaskari、Janne Jänis、Pirjo Vainiotalo、Eeva Moilanen

  DOI：10.1002/jhet.3318

  日期：2018.11

  novel. The derivatives displayed anti‐inflammatory activity by suppressing iNOS and IL‐6 expression, but their mechanism of action seemed to be dependent on the substitution. Compound 6 with propyl side chain inhibited NF‐κB mediated transcription, while compound 10 with a phenyl substituent down‐regulated iNOS expression in a posttranscriptional manner. The results introduce psoralen derivatives as promising

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。
• Modified Coumarins. 39. Synthesis of Aloperine-Containing Mannich Bases of 7-Hydroxycoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd

  DOI：10.1007/s10600-017-2019-y

  日期：2017.5

  The possibility of using the alkaloid aloperine for aminomethylation of hydroxycoumarins was investigated. Series of substituted 6- and 8-(aloperin-1-yl)methyl derivatives of 7-hydroxycoumarins were synthesized.

  考察了利用生物碱阿洛培林对羟基香豆素进行氨基甲基化的可能性。合成了一系列的取代的6-和8-(阿洛培林-1-基)甲基7-羟基香豆素衍生物。
• Synthesis and α-glucosidase inhibitory, DPPH scavenging activity of substituted 2-oxo-2H-chromen-7-yl-dihydrogen phosphate derivatives
  作者：J. Ashok Kumar、Ashok K. Tiwari、A.Zehra Ali、R. Ranga Rao、B. China Raju

  DOI：10.1002/jhet.675

  日期：2011.11

  phosphorylated coumarin derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j) were synthesized by Pechmann condensation, phosphorylation, and debenzylation reactions in very good yields. Thus, synthesized compounds (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j) were evaluated for their α‐glucosidase and 1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl scavenging activities; few compounds showed moderate to good activity. J. Heterocyclic

  通过Pechmann缩合，磷酸化和脱苄基反应合成了一系列磷酸化香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j），收率很高。因此，合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j）评估了它们的α-葡萄糖苷酶和1,1-二苯基-2-吡咯并肼基清除活性; 几乎没有化合物显示出中等至良好的活性。杂环化学杂志，00，00（2011）。
• Synthesis of pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones based on o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids
  作者：V. S. Moskvina、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-008-0006-z

  日期：2008.1

  Novel pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones were prepared based on modified analogs of natural o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids.

  新型的吡喃[2,3-f]色烯-2,8-二酮和吡喃[3,2-g]色烯-2,8-二酮是基于天然o-羟基甲酰基（酰基）新黄酮的改良类似物制备的。