7-(2,4-二羟基苯基)-5-羟基-2,2-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-6-酮 | 20387-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-(2,4-二羟基苯基)-5-羟基-2,2-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-6-酮
• 英文名称: auriculatin
• 英文别名: 7-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 20387-73-9
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: IEKQCBVQJGWJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,4-二羟基苯基)-5-羟基-2,2-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-6-酮 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 triacetylerysenegalensin F
  参考文献：
  名称：

  Epoxyisoflavones from Erythrina senegalensis☆

  摘要：

  Two novel epoxyisoflavones, erysenegalensein F, 5,2',4'-trihydroxy-8-(2''',3'''-epoxy-3'''-methylbutyl)-2'',2''- dimethylpyrano[5'',6'':6,7]isoflavone and erysenegalensein G, 5,4'-dihydroxy-8-(2''',3'''-epoxy-3'''-methylbutyl)-2'',2''- dimethylpyrano[5'',6'':6,7]isoflavone, in addition to the known compounds auriculatin and warangalone, have been isolated and characterized from the stem bark of the Cameroonian medicinal plant Erythrina senegalensis. Their structures were determined by spectroscopic techniques and confirmed by chemical correlations.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86896-x
• 作为产物：
  描述：

  erysenegalensein I 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-(2,4-二羟基苯基)-5-羟基-2,2-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Erysenegalenseins H和I：两种新的异黄酮，来自Erythrina senegalensis1。

  摘要：

  除了已知的塞内加仑素，羽扇豆酚，赤藓烯酮和奥耳菌素化合物外，还从ERYTHRINA SENEGALENSIS DC茎皮的二氯甲烷提取物中分离出了两种新的异黄酮，分别名为erysenegalensein H和erysenegalenseinI。根据光谱方法，其结构被阐明为5,2'，4'-三羟基-8-（γ，γ-二甲基烯丙基）-2''-羟基异丙基二氢呋喃[4''，5''：6,7]-异黄酮和5,2'，4'-三羟基-8-（γ，γ-二甲基烯丙基）-3''-羟基-2''，2''-二甲基二氢吡喃[5''，6''：6,7] -异黄酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-959446

文献信息

• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.
• Epoxyisoflavones from Erythrina senegalensis☆
  作者：Jean Wandji、Z.Tanee Fomum、François Tillequin、Genevieve Baudouin、Michel Koch

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86896-x

  日期：1994.4.19

  Two novel epoxyisoflavones, erysenegalensein F, 5,2',4'-trihydroxy-8-(2''',3'''-epoxy-3'''-methylbutyl)-2'',2''- dimethylpyrano[5'',6'':6,7]isoflavone and erysenegalensein G, 5,4'-dihydroxy-8-(2''',3'''-epoxy-3'''-methylbutyl)-2'',2''- dimethylpyrano[5'',6'':6,7]isoflavone, in addition to the known compounds auriculatin and warangalone, have been isolated and characterized from the stem bark of the Cameroonian medicinal plant Erythrina senegalensis. Their structures were determined by spectroscopic techniques and confirmed by chemical correlations.
• Erysenegalenseins H and I: Two New Isoflavones from<i>Erythrina senegalensis</i>¹
  作者：J. Wandji、Z. Fomum、F. Tillequin、A. Skaltsounis、M. Koch

  DOI：10.1055/s-2006-959446

  日期：1994.4

  In addition to the known Compounds senegalensin, lupinifolin, erythrisenegalone, and auriculatin, two new isoflavones named erysenegalensein H and erysenegalensein I were isolated from the dichloromethane extract of the stem bark of ERYTHRINA SENEGALENSIS DC. On the basis of spectroscopic methods their structures were elucidated as 5,2',4'-trihydroxy-8-(gamma,gamma-dimethylallyl)-2''-hydroxyisopro

  除了已知的塞内加仑素，羽扇豆酚，赤藓烯酮和奥耳菌素化合物外，还从ERYTHRINA SENEGALENSIS DC茎皮的二氯甲烷提取物中分离出了两种新的异黄酮，分别名为erysenegalensein H和erysenegalenseinI。根据光谱方法，其结构被阐明为5,2'，4'-三羟基-8-（γ，γ-二甲基烯丙基）-2''-羟基异丙基二氢呋喃[4''，5''：6,7]-异黄酮和5,2'，4'-三羟基-8-（γ，γ-二甲基烯丙基）-3''-羟基-2''，2''-二甲基二氢吡喃[5''，6''：6,7] -异黄酮。