(4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methanone)
• 英文别名: (4,4',5,5'-tetrachloro1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diyl)bis((5-chloro-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methanone)；(4,4',5,5'-Tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diyl)bis((5-chloro-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methanone)；(5-chloro-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-[4,5-dichloro-1-[4,5-dichloro-2-(5-chloro-4-hydroxy-2-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyrrol-2-yl]methanone
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₆N₂O₆
• 分子量: 639.103
• InChiKey: XXVHFHAGWQSDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methanone) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  Marinopyrrole Derivatives as Potential Antibiotic Agents against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (II)

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）仍然是一个大问题，在全球范围内造成严重和难以治愈的感染。MRSA 对所有β-内酰胺类抗生素都有耐药性，替代治疗方法有限。过去半个世纪中发现的新抗生素数量非常有限，因此迫切需要治疗 MRSA 感染的新型药物。2008 年，有报道称 Marinopyrrole A 对 MRSA 具有抗生素活性。在我们首次报道了 (±)-arinopyrrole A 的全合成之后，我们设计并合成了一系列 marinopyrrole 衍生物。我们对这些新型衍生物进行了结构活性关系（SAR）研究，发现它们在抗菌试验中对一组革兰氏阳性病原体的作用分别比万古霉素对耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）、甲氧西林易感金黄色葡萄球菌（MSSA）和 MRSA 的作用强≥63 倍、8 倍和 4 倍。这些结果为寻找新一代抗生素提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.3390/md11082927
• 作为产物：
  描述：

  (1'-tosyl-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diyl)dimethanol 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYMMETRICAL MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIBIOTIC AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLES SYMÉTRIQUES EN TANT QU'AGENTS PRÉSENTANT UN POTENTIEL ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  本文披露了对称海洋吡咯衍生物，以及用于生产这些化合物的合成路线。还披露了使用对称海洋吡咯衍生物治疗细菌病原体（如MRSE，MSSA和MRSA）的方法。

  公开号：

  WO2014116634A1

文献信息

• SYMMETRICAL MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIBIOTIC AGENTS
  申请人：CHONGQING ZEIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150366197A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Symmetrical marinopyrrole derivatives are disclosed herein, as is a synthetic route for producing these compounds. Also disclosed are methods of using symmetrical marinopyrrole derivatives to treat bacterial pathogens, like MRSE, MSSA and MRSA.

  本文披露了对称的海洋吡咯衍生物，以及生产这些化合物的合成路线。还披露了使用对称的海洋吡咯衍生物治疗细菌病原体，如MRSE、MSSA和MRSA的方法。
• US9700044B2
  申请人：——

  公开号：US9700044B2

  公开（公告）日：2017-07-11