1,1,4,7-四甲基-1a,5,6,7,7a,7b-六氢-1H,2H-环丙并[e]薁-3-酮 | 34413-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,1,4,7-四甲基-1a,5,6,7,7a,7b-六氢-1H,2H-环丙并[e]薁-3-酮
• 英文名称: squamulosone
• 英文别名: aromadendr-1(10)-en-9-one；(1aR,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyl-2,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-3-one
• CAS: 34413-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FUIPJCVSKAWFTI-KLPZLMTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,7-四甲基-1a,5,6,7,7a,7b-六氢-1H,2H-环丙并[e]薁-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Curvularia lunata ATCC 12017 、 Potato Dextrose Broth 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 2β,9β-dihydroxyaromadendr-1(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  Curvularia lunata ATCC 12017 的芳烃转化

  摘要：

  从 Hyptis verticillata (Labiatae) 中分离出的天然倍半萜烯角鲨烯酮 (1) 被合成还原为五种类似物，被鉴定为 (1S,10S)-9alpha-羟基-allo-aromadendrane (2), (1R,10R)- 9beta-hydroxyaromadendrane (3)、(1S,10S)-allo-aromadendran-9-one (4)、(1R,10R)-aromadendran-9-one (5) 和aromadendra-1,9-diene (6)。每个同源物在两种不同的生长培养基中与真菌 Curvularia lunata ATCC 12017 一起孵育。除脱氧化合物 6 外的所有底物都发生了简单的氧化还原反应。酮 5 还经历了远程羟基化，而具有共轭二烯系统的类似物 6 被最广泛地代谢。这里介绍的基材和产品，但一个，都是新颖的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00136-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-喇叭烯 生成 1,1,4,7-四甲基-1a,5,6,7,7a,7b-六氢-1H,2H-环丙并[e]薁-3-酮
  参考文献：
  名称：

  L Batey,I. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2173 - 2177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L Batey,I. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2173 - 2177
  作者：L Batey,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aromadendrane transformations by Curvularia lunata ATCC 12017
  作者：D Collins

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00136-x

  日期：2002.7

  (2), (1R,10R)-9beta-hydroxyaromadendrane (3), (1S,10S)-allo-aromadendran-9-one (4), (1R,10R)-aromadendran-9-one (5) and aromadendra-1,9-diene (6). Each congener was incubated with the fungus Curvularia lunata ATCC 12017 in two different growth media. All the substrates except the deoxy compound 6 underwent a simple redox reaction. Ketone 5 additionally experienced remote hydroxylation while analogue

  从 Hyptis verticillata (Labiatae) 中分离出的天然倍半萜烯角鲨烯酮 (1) 被合成还原为五种类似物，被鉴定为 (1S,10S)-9alpha-羟基-allo-aromadendrane (2), (1R,10R)- 9beta-hydroxyaromadendrane (3)、(1S,10S)-allo-aromadendran-9-one (4)、(1R,10R)-aromadendran-9-one (5) 和aromadendra-1,9-diene (6)。每个同源物在两种不同的生长培养基中与真菌 Curvularia lunata ATCC 12017 一起孵育。除脱氧化合物 6 外的所有底物都发生了简单的氧化还原反应。酮 5 还经历了远程羟基化，而具有共轭二烯系统的类似物 6 被最广泛地代谢。这里介绍的基材和产品，但一个，都是新颖的。

表征谱图