(1R,10R)-13-hydroxyaromadendran-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,10R)-13-hydroxyaromadendran-9-one
• 英文别名: (1R,1aR,4R,4aR,7R,7aR,7bS)-1-(hydroxymethyl)-1,4,7-trimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MAVWRBGZLAYXIE-UQJMEKPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,7-四甲基-1a,5,6,7,7a,7b-六氢-1H,2H-环丙并[e]薁-3-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 beef extract 、 Curvularia lunata ATCC 12017 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -70.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 248.0h， 生成 (1R,10R)-13-hydroxyaromadendran-9-one
  参考文献：
  名称：

  Curvularia lunata ATCC 12017 的芳烃转化

  摘要：

  从 Hyptis verticillata (Labiatae) 中分离出的天然倍半萜烯角鲨烯酮 (1) 被合成还原为五种类似物，被鉴定为 (1S,10S)-9alpha-羟基-allo-aromadendrane (2), (1R,10R)- 9beta-hydroxyaromadendrane (3)、(1S,10S)-allo-aromadendran-9-one (4)、(1R,10R)-aromadendran-9-one (5) 和aromadendra-1,9-diene (6)。每个同源物在两种不同的生长培养基中与真菌 Curvularia lunata ATCC 12017 一起孵育。除脱氧化合物 6 外的所有底物都发生了简单的氧化还原反应。酮 5 还经历了远程羟基化，而具有共轭二烯系统的类似物 6 被最广泛地代谢。这里介绍的基材和产品，但一个，都是新颖的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00136-x

表征谱图