2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein
• 英文别名: 2,5,7-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.25
• InChiKey: UQOJAGBSKPHQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein 生成 Genistein(1-) 、 氢(+1)阳离子 、 水
  参考文献：
  名称：

  Molecular and Biochemical Characterization of 2-Hydroxyisoflavanone Dehydratase. Involvement of Carboxylesterase-Like Proteins in Leguminous Isoflavone Biosynthesis  

  摘要：

  异黄酮是豆科植物中具有生理活性的次生代谢产物，以促进健康的植物雌激素功能而闻名。异黄酮通过从2-羟基异黄铃酮中消除水分子的1,2-消除反应合成，而这种脱水的细节一直不清楚。我们筛选了重复分离的大豆球菌表达的甘草刺蒴蝇子草cDNA文库提取物，以将放射性标记的前体转化为甲基丹参酮（7-羟基-4'-甲氧基异黄酮）的活性，从中分离出2-羟基异黄铃酮脱水酶（HID）的克隆。另一个HID cDNA是从大豆（大豆属）中克隆的，基于其表达序列标签库中的序列信息。动力学研究表明，甘草刺蒴蝇子草的HID专门作用于2,7-二羟基-4'-甲氧基异黄铃酮，而大豆的HID则对4'-羟基化和4'-甲氧基化的2-羟基异黄铃酮具有更广泛的特异性，反映了每种植物物种中所含异黄酮的结构。令人惊讶的是，HID蛋白是大量羧酸酯酶家族成员之一，其中植物蛋白形成一个单系群，并且一些被分配为具有无固有催化活性的防御功能。通过对大豆HID蛋白进行定点突变，表明特征的氧阴离子孔和催化三元组对于脱水酶以及微弱的酯酶活性都是必不可少的。据我们所知，这些发现代表了植物次生代谢的分子进化过程中原代谢酶招募的新例子。

  DOI：

  10.1104/pp.104.056747
• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  催化大豆异黄酮生物合成芳基迁移反应的酶的分子表征。

  摘要：

  植物中异黄酮化合物生物合成中的第一个特定反应是黄烷酮的2-羟基化反应，与芳基迁移有关。使用功能基因组学方法，我们已经表征了编码来自大豆（Glycine max）的2-羟基异黄烷酮合酶的cDNA。从表达杆状病毒载体的表达这种细胞色素P450的昆虫细胞中分离出的微粒体，最有可能通过2,4'，7-三羟基异黄酮酮将4'，7-二羟基异黄酮（大豆苷元）转化为4'，7-二羟基异黄酮（大豆苷元），而后者会自发脱水为大豆苷元。该酶还可以将柚皮苷（4'，5,7-三羟基黄酮）转化为染料木黄酮，但速率较低。响应诱导，在苜蓿细胞悬浮液中强烈诱导2-羟基异黄酮酮合酶转录物。

  DOI：

  10.1006/abbi.1999.1238

文献信息

• Polynucleotide encoding 2-hydorxyisoflavanone dehydratase and application of the same
  申请人：Ayabe Shinichi

  公开号：US20070050865A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  2-Hydroxyisoflavanone dehydratase substantially having the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1 is isolated from licorice. Further, a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase of the SEQ ID NO: 2 is obtained. Furthermore, the amino acid sequence of 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is identified from soybean and a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is obtained.

  2-羟基异黄酮酮脱水酶，其氨基酸序列主要由SEQ ID NO: 1表示，从甘草中分离出来。此外，获得了编码SEQ ID NO: 2的2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。此外，从大豆中鉴定出2-羟基异黄酮酮脱水酶的氨基酸序列，并获得了编码2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODIFYING PLANT BIOSYNTHETIC PATHWAYS
  申请人：Tian Li

  公开号：US20080282423A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides bifunctional plant biosynthetic enzymes that increase the efficiency by which modification can be made to plant biosynthetic pathways. In certain aspects of the invention, bifunctional isoflavone biosynthetic enzymes are provided. The invention therefore allows the modification of plants for isoflavone content. The inventors have demonstrated increased isoflavone biosynthesis can be obtained even in non-legume plants.

  本发明提供了双功能植物生物合成酶，可以增加对植物生物合成途径进行修饰的效率。在本发明的某些方面中，提供了双功能异黄酮生物合成酶。因此，本发明允许对植物进行异黄酮含量的修改。发明人已经证明，即使在非豆科植物中也可以获得增加的异黄酮生物合成。
• Polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase and application of the same
  申请人：Nihon University

  公开号：US07462478B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  2-Hydroxyisoflavanone dehydratase substantially having the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1 is isolated from licorice. Further, a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase of the SEQ ID NO: 2 is obtained. Furthermore, the amino acid sequence of 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is identified from soybean and a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is obtained.

  2-羟基异黄酮酮脱水酶，其氨基酸序列基本上由SEQ ID NO: 1表示，从甘草中分离出来。此外，获得了编码SEQ ID NO: 2的2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。此外，从大豆中确定了2-羟基异黄酮酮脱水酶的氨基酸序列，并获得了编码2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。
• Key amino acid residues required for aryl migration catalysed by the cytochrome P450 2-hydroxyisoflavanone synthase
  作者：Yuji Sawada、Kengo Kinoshita、Tomoyoshi Akashi、Toshio Aoki、Shin-ichi Ayabe

  DOI：10.1046/j.1365-313x.2002.01378.x

  日期：2002.9

  flavanone molecule at C-2 and an intramolecular 1,2-aryl migration from C-2 to C-3 to yield 2-hydroxyisoflavanone. In this study, with the aid of alignment of amino acid sequences of CYP93 family P450s and a computer-generated putative stereo structure of the protein, candidates for key amino acid residues in CYP93C2 responsible for the unique aryl migration in 2-hydroxyisoflavanone synthase reaction were

  异黄酮类化合物主要分布在豆科植物中，在宿主植物与生物环境的相互作用中起关键作用。饮食中的异黄酮作为植物雌激素也对人类健康具有有益作用。异黄酮骨架是由植物细胞中细胞色素P450的CYP93C亚家族构建的。该反应由黄烷酮分子在C-2处的羟基化和分子内1,2-芳基从C-2到C-3的迁移形成2-羟基异黄烷酮组成。在这项研究中，借助于CYP93家族P450氨基酸序列的比对和该蛋白的计算机生成的假定立体结构，CYP93C2中负责2-羟基异黄酮合酶反应中独特的芳基迁移的关键氨基酸残基的候选对象是确定。制备表达CYP93C2突变蛋白的重组酵母细胞微粒体，并测试其催化活性。与I-螺旋中心的Ser 310转化为Thr的突变体的反应除了主要的异黄酮产物外，还增加了3-羟基黄酮的形成，3-羟基黄酮是2-羟基异黄酮合酶反应的副产物。更为显着的是，其中β-折叠1-4末端的Lys 375被Thr取代的突变体仅产生3-羟
• Multiple mutagenesis of P450 isoflavonoid synthase reveals a key active-site residue
  作者：Yuji Sawada、Shin-ichi Ayabe

  DOI：10.1016/j.bbrc.2005.03.053

  日期：2005.5

  The leguminous isoflavonoid skeleton is constructed by P450 2-hydroxyisoflavanone synthase (CYP93C). Two active-site residues of CYP93C2, Ser 310 and Lys 375, are critical for unusual aryl migration of the flavanone substrate. Leu 371 is located near the substrate in a homology model, and mutant proteins regarding this residue were expressed in recombinant yeast microsomes. The single mutant, L371V

  豆科异黄酮骨架由P450 2-羟基异黄酮合成酶（CYP93C）构建。CYP93C2的两个活性位点残基，Ser 310和Lys 375，对黄烷酮底物的异常芳基迁移至关重要。Leu 371在同源模型中位于底物附近，有关此残基的突变蛋白在重组酵母微粒体中表达。单个突变体L371V仅产生无活性的P420，但掺入K375T的多个突变体恢复了P450折叠：S310T-L371V-K375T三重突变体显示出的P450水平是野生型的四倍。L371V-K375T和S310T-L371V-K375T分别从黄烷酮中生成了主要的3β-羟基黄酮和次黄酮以及100％的黄酮的混合物。从而，Leu 371似乎控制了底物的调节，有利于从黄烷酮分子的C-3夺氢，并在Lys 375（负责芳基迁移的残基）的存在下促进了P450折叠。讨论了CYP93酶的分子进化。