26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5-(α-hydroxymethylphosphonic acid) | 1310544-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5-(α-hydroxymethylphosphonic acid)
• CAS: 1310544-50-3
• 化学式: C₃₅H₃₉O₈P
• 分子量: 618.664
• InChiKey: IFVXAWAXPZWCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5-(α-hydroxymethylphosphonic acid) 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Complexation of calix[4]arenehydroxymethylphosphonic acids with amino acids. Binding constants determination of the complexes by HPLC method

  摘要：

  研究了在 H2O/MeCN 溶液（99:1）中卡利沙雷因羟甲基膦酸与 10 种氨基酸的主客体络合过程。根据客体的容量因子与流动相中钙沙雷因-客体浓度之间的关系，计算出了包合物的结合常数。结果表明，结合常数取决于氨基酸残基的性质、卡利卡林骨架的构象以及上缘磷酰基团的数量。根据分子计算结果，氨基酸带正电荷的氮原子与钙铝烯烃分子带负电荷的膦基氧原子之间的静电作用、氢键、π-π、CH-π 和疏溶作用决定了复合物。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0169-x
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5-(α-hydroxymethylphosphonate) 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5-(α-hydroxymethylphosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Complexation of calix[4]arenehydroxymethylphosphonic acids with amino acids. Binding constants determination of the complexes by HPLC method

  摘要：

  研究了在 H2O/MeCN 溶液（99:1）中卡利沙雷因羟甲基膦酸与 10 种氨基酸的主客体络合过程。根据客体的容量因子与流动相中钙沙雷因-客体浓度之间的关系，计算出了包合物的结合常数。结果表明，结合常数取决于氨基酸残基的性质、卡利卡林骨架的构象以及上缘磷酰基团的数量。根据分子计算结果，氨基酸带正电荷的氮原子与钙铝烯烃分子带负电荷的膦基氧原子之间的静电作用、氢键、π-π、CH-π 和疏溶作用决定了复合物。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0169-x

文献信息

• Calix[4]arene-α-hydroxyphosphonic acids. Synthesis, stereochemistry, and inhibition of glutathione S-transferase
  作者：Sergiy O. Cherenok、Olexander A. Yushchenko、Vsevolod Yu. Tanchuk、Iryna M. Mischenko、Nataliya V. Samus、Olexander V. Ruban、Yuriy I. Matvieiev、Julia A. Karpenko、Valery P. Kukhar、Andriy I. Vovk、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.421

  日期：——

  A series of dipropoxy-, tripropoxy- and tetrapropoxycalix(4)arenes bearing one or two fragments of α-hydroxymethylphosphonic acid at the upper rim of the macrocycle was prepared by the reaction of the corresponding mono- and di-formylcalixarenes with sodium salts of dialkyl phosphites or with trialkyl (tristrimethylsilyl)phosphites followed by dealkylation (desilylation) of the ester derivatives. The

  通过相应的单-和二-甲酰基杯芳烃与二烷基钠盐的反应，制备了一系列在大环上缘带有一个或两个α-羟甲基膦酸片段的二丙氧基-、三丙氧基-和四丙氧基杯（4）芳烃。亚磷酸酯或与三烷基（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯，然后酯衍生物的脱烷基化（脱甲硅烷基化）。通过 1 H NMR研究了大环骨架的构象和所得化合物的立体异构形式。发现所得的α-羟甲基膦酸能够在体外抑制谷胱甘肽S-转移酶的活性。