(Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-azido-1-pentenyl)-10-hydroxymethylphenanthrene | 159623-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-azido-1-pentenyl)-10-hydroxymethylphenanthrene
• 英文别名: [10-[(Z)-5-azidopent-1-enyl]-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl]methanol
• CAS: 159623-08-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: VBWFZHBIBVYCMM-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-azido-1-pentenyl)-10-hydroxymethylphenanthrene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成反应合成（±）酪氨酸

  摘要：

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89538-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-bis(hydroxymethyl)phenanthrene 在 sodium azide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-azido-1-pentenyl)-10-hydroxymethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成反应合成（±）酪氨酸

  摘要：

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89538-7