2,3-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 452357-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 452357-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ORBPCDOIHZEWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 间氨基苯甲醚 、 2-萘酚 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Strategies for the Synthesis of [1,3] Oxazine Derivatives

  摘要：

  수용액속에서$NaHSO_4$，TBAB（相转移催化剂）、离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢[bmim]$HSO_4$）、福尔马林、${\beta}$-萘酚、2,3- 二氢-2-苯基-1Hnaphtho-[1,2-e] [1,3] oxazine 유도체를 합성할 수 있는 보다 친환경적이고, 수율이 좋고, 크로마토그래피 분리 방법을 사용하지 않는 합성 방법을 개발하였다. 硫酸氢钠（$NaHSO_4$）、作为水中相转移催化剂（PTC）的正丁基溴化铵（TBAB）和作为离子液体（IL）的 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 [bmim]$HSO_4$ 被用作福尔马林环缩合的温和反应促进剂、${\beta}$-萘酚和芳香胺可分别生成 2,3-二氢-2-苯基-1H-萘并[1,2-e] [1,3] 恶嗪衍生物。本方案更环保、产率高，并采用了非色谱分离程序。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.437

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG) mediated expeditious synthetic route to 1,3-oxazine derivatives
  作者：Pravin V. Shinde、Amol H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.011

  日期：2011.8

  Various 1,3-oxazine derivatives were synthesized in high yields, within shorter reaction times using PEG-400 as a safer medium/mediator. This synthetic route is exceedingly easy and avoids the use of acid/base catalysts. (C) 2011 Murlidhar S. Shingare. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.