(3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-hydroxy-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester | 860799-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-hydroxy-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-diacetyloxy-7-(acetyloxymethyl)-5-hydroxy-4-methylidene-3-oxo-1,3a,5,6,6a,8,9,10-octahydrobenzo[d][2]benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 860799-58-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₁
• 分子量: 468.458
• InChiKey: ZRORRRBBSAXGGR-MRVUZGHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-hydroxy-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 溴 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4S,8S,9S,11R,12S,13R,15R,17R,18S)-9,11-diacetyloxy-12-(acetyloxymethyl)-17-methoxy-3-methyl-5,20-dioxo-6,16-dioxahexacyclo[16.2.1.02,17.03,15.04,8.08,13]henicosane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,6R,8aS)-6-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-oxo-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-hydroxy-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Azadirachtin, Part 1: Total Synthesis of a Fully Functionalized ABC Ring Framework and Coupling with a Norbornene Domain
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、A. J. Roecker、Xiao-Wen Sun、Sunil Mandal、Antonella Converso

  DOI：10.1002/anie.200500216

  日期：2005.5.30