6,7-dimethoxy-3-m-tolylchromen-2-one | 949580-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-m-tolylchromen-2-one
• CAS: 949580-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: FLAXEZWCCHIEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-m-tolylchromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到3-(3-bromomethylphenyl)-6,7-dimethoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Extensive SAR and Computational Studies of 3-{4-[(Benzylmethylamino)methyl]phenyl}-6,7-dimethoxy-2H-2-chromenone (AP2238) Derivatives

  摘要：

  AP2238 was the first compound published to bind both anionic sites of the human acetylcholinesterase, allowing the simultaneous inhibition of the catalytic and the amyloid-beta pro-aggregating activities of AChE. Here we attempted to derive a comprehensive structure-activity relationship picture for this molecule, affording 28 derivatives for which AChE and BChE inhibitory activities were evaluated. Selected compounds were also tested for their ability to prevent the AChE-induced A beta-aggregation. Moreover, docking simulations and molecular orbital calculations were performed.

  DOI：

  10.1021/jm070100g
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基香豆素 、 3-甲基苯硼酸 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以88 %的产率得到6,7-dimethoxy-3-m-tolylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  将 Scoparone 化学改性成半合成类似物，具有 3-取代其抗炎活性

  摘要：

  天然产物 （NPs） 继续作为开发新生物活性分子的结构模型，并改进新药的识别过程。香豆素是 NP 中研究最多的化合物之一，目前正在彻底研究其生物学效应。在本研究中，我们报道了 19 种半合成 3-取代东伞酮类似物的合成，然后使用 NMR、HPLC 和 HRMS 等分析方法对其进行表征。所有化合物都经过体外和体内研究筛选，以确定其减轻炎症的能力。SAR 研究对这种特定的 Scoparone 3-取代有效，因为化合物 3、4、9、16、18 和 20 对 TNF-α 的体外结果优于母体分子。同样，化合物 3 和 17 显示出更高的 IL-6 抑制百分比。化合物 3、4 和 12 也被体内研究确定为有前途的候选化合物，其抑制百分比高于母体 Scoparone 分子。从所有体外和体内研究中可以明显看出，化合物 3 显示出最有效的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10687-7