3-((1R,2S,5S)-2-Acetoxymethyl-5-cyanomethyl-2-hydroxy-1-methyl-cyclopent-3-enyl)-propionic acid methyl ester | 87870-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1R,2S,5S)-2-Acetoxymethyl-5-cyanomethyl-2-hydroxy-1-methyl-cyclopent-3-enyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 87870-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: LOUTVHZFNUVBPZ-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2S,5S)-2-Acetoxymethyl-5-cyanomethyl-2-hydroxy-1-methyl-cyclopent-3-enyl)-propionic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 3-((1S,2S,3R,4R,5S)-4-Cyanomethyl-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,5R)-5-Cyanomethyl-1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 苯硒酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-((1R,2S,5S)-2-Acetoxymethyl-5-cyanomethyl-2-hydroxy-1-methyl-cyclopent-3-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043