(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazol-2-yl)-2,2-dimethylbutan-1-ol | 1392284-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazol-2-yl)-2,2-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1392284-84-2
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄Si
• 分子量: 383.604
• InChiKey: BTSBMPADDQWULZ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazol-2-yl)-2,2-dimethylbutan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 barium hydroxide octahydrate 、 二甲基硫 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 C₄H₁₀O*H₂Mg*2Br^(1-) 、 氯代二环己基硼烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-11-[2-[(2S,4S,6S,7S)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoyl]oxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyloctyl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazol-2-yl)-2,2-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on C18-C20 Aldol Couplings of Rhizopodin

  摘要：

  The aldol addition of an enol(ate) to a carbonyl compound is one of the most powerful and versatile C-C bond forming reactions. In complex target synthesis the coupling of two chiral partners may complicate the stereochemical outcome by multiple stereoinductions. Here, we report studies on pivotal aldol couplings employed in the rhizopodin synthesis, detailing the various directing effects exerted by the stereogenic centers present in this sterically hindered connection.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338493

文献信息

• Total Synthesis of Rhizopodin
  作者：Michael Dieckmann、Manuel Kretschmer、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201201946

  日期：2012.6.4

  Symmetry helps: The total synthesis of the potent actin‐targeting C2‐symmetric myxobacterial macrolide rhizopodin (see scheme) is accomplished by the convergent assembly of three building blocks of similar complexity, a concise macrocyclization strategy, and a late‐stage introduction of the labile side chains.

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。
• Concise Synthesis of the Macrocyclic Core of Rhizopodin by a Heck Macrocyclization Strategy
  作者：Michael Dieckmann、Sven Rudolph、Sandra Dreisigacker、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302134y

  日期：2012.12.7

  A highly convergent synthesis of the central dimeric core of the potent antibiotic macrolide rhizopodin is reported. Notable features of the highly concise route include an effective preparation of the key C8-C22 building block based on an iridium-catalyzed Krische allylation and a chemoselective cross-coupling approach toward the macrocycle involving a highly advantageous Heck reaction for macrocyclization

  据报道，强效抗生素大环内酯类根瘤菌素的中央二聚体核心的高度收敛合成。高度简洁的路线的显着特征包括基于铱催化的Krische烯丙基化有效制备关键的C8-C22构建基团，以及对大环化合物进行化学选择性交叉偶联的方法，其中涉及用于大环化的高度有利的Heck反应。