3-(1-Benzenesulfonyl-3-oxo-butyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone | 66408-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-Benzenesulfonyl-3-oxo-butyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[1-(Benzenesulfonyl)-3-oxobutyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；3-[1-(benzenesulfonyl)-3-oxobutyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 66408-58-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: MKWGQDQKUJRLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzenesulfonyl-3-oxo-butyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone 在 sodium methylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 (E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自环辛基苯硫醚的脂环萜类化合物。六、β-紫罗兰酮衍生物的合成

  摘要：

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 和 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-通过2,4,4-三甲基-3-(苯磺酰基甲基)-2-环己烯-1-醇和1-(苯磺酰基甲基)-2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯的烷基化高效合成2-一分别用环氧丙烷氧化和消除磺酰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.949
• 作为产物：
  描述：

  {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-(1-Benzenesulfonyl-3-oxo-butyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自环辛基苯硫醚的脂环萜类化合物。六、β-紫罗兰酮衍生物的合成

  摘要：

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 和 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-通过2,4,4-三甲基-3-(苯磺酰基甲基)-2-环己烯-1-醇和1-(苯磺酰基甲基)-2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯的烷基化高效合成2-一分别用环氧丙烷氧化和消除磺酰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.949

文献信息

• Alicyclic Terpenoids from Cyclocitryl Phenyl Sulfides. VI. Syntheses of β-Ionone Derivatives
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Ichiro Kawahara

  DOI：10.1246/bcsj.51.949

  日期：1978.3

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one and 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-2-one were efficiently synthesized by alkylation of 2,4,4-trimethyl-3-(phenylsulfonylmethyl)-2-cyclohexen-1-ol and 1-(phenylsulfonylmethyl)-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene with propylene oxide followed by oxidation and elimination of sulfonyl group, respectively.

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 和 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-通过2,4,4-三甲基-3-(苯磺酰基甲基)-2-环己烯-1-醇和1-(苯磺酰基甲基)-2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯的烷基化高效合成2-一分别用环氧丙烷氧化和消除磺酰基。