1-[2-[4-(2-phenylethenyl)phenoxy]ethyl]pyrrolidine | 179018-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[2-[4-(2-phenylethenyl)phenoxy]ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[2-(4-Styryl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine；1-[2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy]ethyl]pyrrolidine
• CAS: 179018-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: GWLLQJWHGGJELD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[4-(2-phenylethenyl)phenoxy]ethyl]pyrrolidine 在 4percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-[2-[4-(2-phenylethyl)phenoxy]ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷（SC-22716），白三烯A（4）（LTA（4））水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm990496z
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-[2-[4-(2-phenylethenyl)phenoxy]ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从 4-茋酚的 2-三乙基铵乙醚 (MG624) 到通过修饰铵乙基残基制备人 α9α10 烟碱受体的选择性小分子拮抗剂

  摘要：

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00746

文献信息

• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• [EN] LTA4 HYDROLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HYDROLASE LTA4
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996011192A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as psoriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle Ar1 et Ar2 sont éventuellement des fractions aryles substituées, Z est éventuellement une fraction substituée contenant un azote, cette fraction pouvant être une amine acyclique, cyclique ou bicyclique, ou éventuellement une fraction hétéroaromatique substituée monocyclique ou bicyclique contenant un azote; Q est un groupe de liaison pouvant lier deux groupes aryles; R est une fraction alkylène; Y est une fraction de liaison pouvant lier un groupe aryle à une fraction alkylène, et Z est lié à R par l'intermédiaire d'un atome d'azote. Les composés et les compositions pharmaceutiques de l'invention sont utiles pour traiter des maladies inflammatoires induites par la production de LTB4, telles que le psoriasis, la colite ulcérative, IBD et l'asthme.

  本发明提供了公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z及其药学上可接受的盐的化合物，其中Ar1和Ar2是可选择取代的芳基基团，Z是可选择取代的含氮基团，可以是无环、环状或双环胺或可选择取代的单环或双环含氮杂环基团；Q是可连接两个芳基团的连接基团；R是烷基基团；Y是可连接芳基团和烷基基团的连接基团，其中Z通过氮原子与R相连。本发明的化合物和药物组合物对于治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病，如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘具有用处。
• LTA 4? HYDROLASE INHIBITOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0786992A2

  公开（公告）日：1997-08-06
• LTA4 HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0804427A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5585492A
  申请人：——

  公开号：US5585492A

  公开（公告）日：1996-12-17