6β,7α-dihydroxyroyleanon | 79209-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β,7α-dihydroxyroyleanon
• 英文别名: (4bS,8aS,9S,10S)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-Octahydro-3,9,10-trihydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-1,4-dion；7β,6β‐dihydroxyroyleanone；6β,7α-dihydroxyroyleanone；6β,7αdihydroxyroyleanone；6,7-dihydroxyroyleanone；6,7α-Dihydroxy-royleanon
• CAS: 79209-48-6；79209-49-7；79209-52-2；57932-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: QPJRFHRTQNTKHS-ZNWBIBPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,7α-dihydroxyroyleanon 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 14-Methoxytaxodion
  参考文献：
  名称：

  14-羟基紫杉二酮：部分合成与反应

  摘要：

  迄今未知的二萜类14-羟基紫杉二酮（10a）是通过氧化6β-羟基丙酮基酮制备的。它的溶液表现出动态的结构行为（UV./VIS/。和NMR。），并导致11、14-和6、12-二氧六环形式的平衡混合物。通过甲基化和乙酰化，可以分离出6、12-二氧杂的形式。14-羟基紫杉二酮的氯仿溶液缓慢地建立了coleon V（2a），coleon U（3）和二聚体产物（后来确定为Grandidone C，randidone D和7-epigrandidone D）的混合物。因此，由于其强大的分子内氢键，可丽耐V（2a）比7,14-二羟基紫杉二酮（2b）更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640728

文献信息

• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS ET COMPOSITIONS
  申请人：UNIV KWAZULU NATAL

  公开号：WO2008001278A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention provides the use of a compound of the general formula (1 ) including stereoisomers thereof wherein R₁ is R₂ CO; and R₂ -R₆ are selected from H, lower alkyl, or lower alkenyl, in the manufacture of a medicament for the treatment of a microbial infection. The compound of formula (1 ) may be obtained from a plant selected from Plectranthus hadiensis, Plectranthus argentatus and Plectranthus myrianthus.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'un composé représenté par la formule générale (1) comprenant les stéréo-isomères de celui-ci, où R₁ est R₂CO ; et R₂ -R₆ sont choisis parmi H, alkyle inférieur ou alcényle inférieur, dans la fabrication d'un médicament pour le traitement d'une infection microbienne. Le composé représenté par la formule (1) peut être obtenu à partir d'une plante choisie parmi Plectranthus hadiensis, Plectranthus argentatus et Plectranthus myrianthus.
• 14-Hydroxytaxodion: Partialsynthese und Reaktionen
  作者：Peter Rüedi、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640728

  日期：1981.11.4

  The hitherto unknown diterpenoid 14-hydroxytaxodione (10a) has been prepared by oxidation of 6β-hydroxyroyleanone. Its solutions exhibit a dynamic structural behaviour (UV./VIS/. and NMR.) and lead to an equilibrium mixture of the 11, 14- and the 6, 12-dioxo forms. By methylation and acetylation the 6, 12-dioxo form can be isolated. Chloroform solutions of 14-hydroxytaxodione slowly set up a mixture

  迄今未知的二萜类14-羟基紫杉二酮（10a）是通过氧化6β-羟基丙酮基酮制备的。它的溶液表现出动态的结构行为（UV./VIS/。和NMR。），并导致11、14-和6、12-二氧六环形式的平衡混合物。通过甲基化和乙酰化，可以分离出6、12-二氧杂的形式。14-羟基紫杉二酮的氯仿溶液缓慢地建立了coleon V（2a），coleon U（3）和二聚体产物（后来确定为Grandidone C，randidone D和7-epigrandidone D）的混合物。因此，由于其强大的分子内氢键，可丽耐V（2a）比7,14-二羟基紫杉二酮（2b）更稳定。