6β-hydroxyroyleanone | 57932-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-hydroxyroyleanone
• 英文别名: 6β-Hydroxyroyleanon；6β-Hydroxy-royleanon
• CAS: 57932-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: LHCTZBGPXAXLAE-CCMJGWDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxyroyleanone 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 14-Methoxytaxodion
  参考文献：
  名称：

  14-羟基紫杉二酮：部分合成与反应

  摘要：

  迄今未知的二萜类14-羟基紫杉二酮（10a）是通过氧化6β-羟基丙酮基酮制备的。它的溶液表现出动态的结构行为（UV./VIS/。和NMR。），并导致11、14-和6、12-二氧六环形式的平衡混合物。通过甲基化和乙酰化，可以分离出6、12-二氧杂的形式。14-羟基紫杉二酮的氯仿溶液缓慢地建立了coleon V（2a），coleon U（3）和二聚体产物（后来确定为Grandidone C，randidone D和7-epigrandidone D）的混合物。因此，由于其强大的分子内氢键，可丽耐V（2a）比7,14-二羟基紫杉二酮（2b）更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640728
• 作为产物：
  描述：

  6β,7α-dihydroxyroyleanon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 生成 6β-hydroxyroyleanone
  参考文献：
  名称：

  14-羟基紫杉二酮：部分合成与反应

  摘要：

  迄今未知的二萜类14-羟基紫杉二酮（10a）是通过氧化6β-羟基丙酮基酮制备的。它的溶液表现出动态的结构行为（UV./VIS/。和NMR。），并导致11、14-和6、12-二氧六环形式的平衡混合物。通过甲基化和乙酰化，可以分离出6、12-二氧杂的形式。14-羟基紫杉二酮的氯仿溶液缓慢地建立了coleon V（2a），coleon U（3）和二聚体产物（后来确定为Grandidone C，randidone D和7-epigrandidone D）的混合物。因此，由于其强大的分子内氢键，可丽耐V（2a）比7,14-二羟基紫杉二酮（2b）更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640728

文献信息

• S�urekatalysierte Umlagerung von 7-Hydroxy-royleanon in ein 20(10?9)abeo-Abietan-Derivat und zwei Phenalenone
  作者：Marcel Hensch、Conrad Hans Eugster、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19750580708

  日期：1975.11.5

  Acid-catalyzed rearrangement of 7-hydroxyroyleanone into a 20(109) abeo-abietane derivative and two phenalenones

  酸催化的7-羟基丁香酮重排为20（109）的abeo- abietane衍生物和两个phenalenones
• Synthese und Charakterisierung der 8 isomeren, im Ring B mono- bzw. dihydroxylierten Royleanone
  作者：Heidi Meier、Peter Rüedi、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640304

  日期：1981.4.29

  Synthesis and Characterization of the 8 Stereoisomeric Royleanones with One or Two Hydroxy Groups in Ring B

  B环中一个或两个羟基的8种立体异构体酮基酮的合成与表征
• Abietane diterpenoids from Coleus zeylanicus
  作者：Raj Mehrotra、R.A. Vishwakarma、R.S. Thakur

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80293-6

  日期：1989.1

  Abstract An ethanolic extract of the plant Coleus zeylanicus afforded two new abietane type diterpenoids characterized as 7β-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone and 7β, 6β-dihydroxyroyleanone. The known stereoisomer, 7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone has also been isolated from the same plant.

  摘要 植物 Coleus zeylanicus 的乙醇提取物提供了两种新的松香烷型二萜类化合物，其特征为 7β-乙酰氧基-6β-羟基黄酮和 7β, 6β-二羟基黄酮。已知的立体异构体 7α-乙酰氧基-6β-羟基乙酰基酮也已从同一植物中分离出来。
• COMPOUNDS THAT MODULATE VON WILLEBRAND FACTOR LEVELS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BLOOD DISORDERS
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：US20210000841A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to a compound having the structure of Formula (I) for use in the prevention or treatment of a blood disorder, in particular by the modulation of von Willebrand factor levels. A nutraceutical product or food product comprising the compound of the invention 5 are also provided.
• 14-Hydroxytaxodion: Partialsynthese und Reaktionen
  作者：Peter Rüedi、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640728

  日期：1981.11.4

  The hitherto unknown diterpenoid 14-hydroxytaxodione (10a) has been prepared by oxidation of 6β-hydroxyroyleanone. Its solutions exhibit a dynamic structural behaviour (UV./VIS/. and NMR.) and lead to an equilibrium mixture of the 11, 14- and the 6, 12-dioxo forms. By methylation and acetylation the 6, 12-dioxo form can be isolated. Chloroform solutions of 14-hydroxytaxodione slowly set up a mixture

  迄今未知的二萜类14-羟基紫杉二酮（10a）是通过氧化6β-羟基丙酮基酮制备的。它的溶液表现出动态的结构行为（UV./VIS/。和NMR。），并导致11、14-和6、12-二氧六环形式的平衡混合物。通过甲基化和乙酰化，可以分离出6、12-二氧杂的形式。14-羟基紫杉二酮的氯仿溶液缓慢地建立了coleon V（2a），coleon U（3）和二聚体产物（后来确定为Grandidone C，randidone D和7-epigrandidone D）的混合物。因此，由于其强大的分子内氢键，可丽耐V（2a）比7,14-二羟基紫杉二酮（2b）更稳定。