methyl (S)-3-<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>-propenoate | 122244-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>-propenoate
• 英文别名: methyl (S)-3-<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>propenoate；methyl (S)-3-[2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl]propenoate；methyl (E)-3-[2-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 122244-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XSWNGIPNDOVUAP-USKTWTLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>-propenoate 在 三甲基氯硅烷 、 2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl-3(R)-<2-(1(S)-dimethylamino-ethyl)phenyl>-butanoate 、 methyl 3(S)-<2-(1(S)-dimethylamino-ethyl)phenyl>-butanoate
  参考文献：
  名称：

  将Me 2 CuLi添加到溶剂和添加剂的烯酮和烯酸酯上对产率和立体选择性的影响

  摘要：

  非对映体的1,4-加成产物的高产率是在添加获得的1，2或3至[我2 CuLi] 2在甲苯，己烷或CH 2氯2。立体选择性受到溶剂选择以及加入TMCSI或TMSI的强烈影响。S- 1和[Me 2 cuLi] 2之间反应的非对映选择性从在噻吩中进行反应时的13.5：1 RS：SS比改变为在甲苯中为10：1，在CH 2 Cl 2中为1:14。与TMSI。用非极性溶剂例如甲苯获得的RS构型归因于立体选择性的螯合控制，而在“非螯合”条件下的反应，即醚和TMCSI或TMSI，显示出低的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88500-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到methyl (S)-3-<2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl>-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of R2CuLi to ortho-substituted methyl cinnamates intramolecular assistance and solvent effects

  摘要：

  High chemical yields are obtained on the addition of the ortho-substituted enoates 1,2,3, and 4 to Me2CuLi or Ph2CuLi in non-coordinating solvents, CH2Cl2 or toluene. The results underline the strong effect of solvent on reactions between organocuprates and enoates as the corresponding reactions in diethyl ether afforded low yields and moderate steroselectivity. No reaction was observed when THF was used. The high steroselectivity observed with the dimethylaminoethyl substituted enoate 4 in non-coordinating solvents can be accommodated by a mechanistic model for the reaction based on chelation control, within a copper-alkene pi-complex.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86478-4