榧黄素 | 481-45-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 榧黄素
• 英文名称: kayaflavone
• 英文别名: 8-[5-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 481-45-8
• 化学式: C₃₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 580.548
• InChiKey: RROKRDUARFDCDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  815.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

榧黄素的用途与来源

用途 榧黄素（Kayaflavone）来源于罗汉松科(Podocarpaceae) 柳叶罗汉松 Podocarpus salicifolius 的叶。它具有抗肿瘤促进作用，能抑制由TPA诱导的EBV-EA活性，其效果优于已知的抗肿瘤促进剂如维生素A酸和甘草次酸；同时，榧黄素还表现出显著的抗病毒作用，能够抑制EB病毒基因在Raji细胞中的表达。

植物来源 罗汉松科(Podocarpaceae) 柳叶罗汉松 Podocarpus salicifolius 叶 红豆杉科(Taxaceae) 欧洲红豆杉 Taxus baccata L. 枝（收率：0.00085%） 日本榧树 Torreya nucifera Sieb. ex Zucc. 叶 杉科(Taxodiaceae) 杉木 Cunninghamia lanceolata Hook. f. 叶

制备 取20kg柳叶罗汉松叶，粉碎后用8倍90%甲醇溶液超声提取30分钟，共提取3次。合并提取液减压浓缩后加入HZ816大孔树脂柱中吸附，依次用5倍柱体积50%甲醇溶液和8倍柱体积85%甲醇溶液洗脱。将洗脱液调节pH至4后，加入乙酸乙酯充分搅拌，收集乙酸乙酯层得到固体粗提物。

取氯仿、甲醇、水按3:2:1的比例混合，充分分层后取上相注满高速逆流色谱管作为固定相。启动主机，以800rpm转速同时泵入下相作为流动相，建立动态平衡后，将流速调节至2ml/min，用流动相溶解浸膏并通过进样阀进样。使用蒸发光散射检测器在线监测目标成分，连续制备并回收试剂得到榧黄素1.2g，经HPLC检测含量为99.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  榧黄素 在 氢氧化钾 作用下， 生成 8-(5-acetyl-2-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kariyone; Sawada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1016,1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biflavanoids, norditerpenes and a nortriterpene from Podocarp us urbanii
  作者：Binayak Dasgupta、Basil A. Burke、Kenneth L. Stuartt

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85236-3

  日期：1981.1

  Abstract The structures of a biflavanoid, two new norditerpenes, urbalactone and 2,3-dihydropodolide, an ecdysterol, as well as a known biflavanoid, nagilactone C and podolide from Podocarpus urbanii were elucidated.

  摘要 阐明了双黄酮、两种新的降二萜、urbalactone 和 2,3-dihydropodolide、蜕皮甾醇，以及已知的双黄酮、nagilactone C 和 Podocarpus Urbanii 的结构。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 1477,1487
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kariyone; Sawada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1016,1018
  作者：Kariyone、Sawada

  DOI：——

  日期：——