D-1-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-4-O-(2-oxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphep-2-yl)-myo-inositol | 143358-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D-1-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-4-O-(2-oxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphep-2-yl)-myo-inositol
• CAS: 143358-54-7
• 化学式: C₃₄H₄₃O₉P
• 分子量: 626.684
• InChiKey: IALGJUDTBQHSTO-IJMHASQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-4-O-(2-oxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphep-2-yl)-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 myo-inositol 2-phosphate, free acid
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8
• 作为产物：
  描述：

  D-1-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol 、 2-Dimethylamino-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphepine 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 D-1-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-4-O-(2-oxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphep-2-yl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8