(R)-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol | 213756-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]oxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 213756-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: AHVFNVQUHRBMNJ-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2-[(2S,5R,2'R,5'S,2''R,5''S)-5''-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2''-dimethyl-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  介孔聚醚格拉普斯科尔的天然三聚四氢呋喃基单元的非对映选择性双向合成和阳离子迁移能力。

  摘要：

  天然存在的内消旋聚醚glabrescol（5）的中心2,5-连接的三四氢呋喃（trisTHF）6的非对映选择性合成是通过钒（V）催化的二醇14的抗氧化环化反应以双向方式实现的trisTHF podand 6及其立体异构体类似物7和8对生理上重要的Na +和K +具有出色的阳离子转运能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00347-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  介孔聚醚格拉普斯科尔的天然三聚四氢呋喃基单元的非对映选择性双向合成和阳离子迁移能力。

  摘要：

  天然存在的内消旋聚醚glabrescol（5）的中心2,5-连接的三四氢呋喃（trisTHF）6的非对映选择性合成是通过钒（V）催化的二醇14的抗氧化环化反应以双向方式实现的trisTHF podand 6及其立体异构体类似物7和8对生理上重要的Na +和K +具有出色的阳离子转运能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00347-3

文献信息

• Diastereoselective two-directional synthesis and cation transport ability of the central tristetrahydrofuranyl unit of meso polyether glabrescol as naturally occurring podand
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takeshi Yoshimura、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00347-3

  日期：1998.8

  The diastereoselective synthesis of the central 2,5-linked tristetrahydrofuran (trisTHF) 6 of naturally occurring meso polyether, glabrescol (5), has been achieved in a two-directional manner by the vanadium(V)-catalyzed anti oxidative cyclizations of diol 14. The trisTHF podand 6 and its stereoisomeric analogs 7 and 8 exhibited outstanding cation transport abilities for physiologically important Na+

  天然存在的内消旋聚醚glabrescol（5）的中心2,5-连接的三四氢呋喃（trisTHF）6的非对映选择性合成是通过钒（V）催化的二醇14的抗氧化环化反应以双向方式实现的trisTHF podand 6及其立体异构体类似物7和8对生理上重要的Na +和K +具有出色的阳离子转运能力。