(2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propane-1,2-diol | 110351-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 110351-13-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: BUNANDRTHXTRAX-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R*,5S*)-2-<(4Z,1S*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>-5-<(4Z,1R*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双向合成与铼(VII)化学的有效结合：内消旋聚醚Teurilene的全合成

  摘要：

  通过将双向合成概念与快速发展的铼 (VII) 化学有效结合，实现了自然界中很少出现的细胞毒性内消旋聚醚丁烯 (1) 的高效全合成。在关键的铼 (VII) 促进的双向底物 3 的顺式氧化环化反应中，观察到了反式同步非对映选择性（空间控制），这与我们之前观察到的双烯丙基叔顺式非对映选择性（螯合控制）形成对比。具有相邻四氢呋喃 (THF) 环的醇。与 Shirahama 等人报道的需要 25 个步骤的前一种相比，这种从市售的甲基tiglate 仅用10 个步骤合成的方法要短得多。

  DOI：

  10.1021/ja990154i
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E,6E)-2,7-dimethyl-2,6-octadienedioate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  非手性分子的不对称合成：介观选择性

  摘要：

  合成这些去双-[二羟基-1,2甲基-1乙基]-2,5全氢呋喃和部分去二甲基-2,2'乙烯-3,3'双环氧乙烷甲醇

  DOI：

  10.1021/ja00254a056

文献信息

• Diastereoselective two-directional synthesis and cation transport ability of the central tristetrahydrofuranyl unit of meso polyether glabrescol as naturally occurring podand
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takeshi Yoshimura、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00347-3

  日期：1998.8

  The diastereoselective synthesis of the central 2,5-linked tristetrahydrofuran (trisTHF) 6 of naturally occurring meso polyether, glabrescol (5), has been achieved in a two-directional manner by the vanadium(V)-catalyzed anti oxidative cyclizations of diol 14. The trisTHF podand 6 and its stereoisomeric analogs 7 and 8 exhibited outstanding cation transport abilities for physiologically important Na+

  天然存在的内消旋聚醚glabrescol（5）的中心2,5-连接的三四氢呋喃（trisTHF）6的非对映选择性合成是通过钒（V）催化的二醇14的抗氧化环化反应以双向方式实现的trisTHF podand 6及其立体异构体类似物7和8对生理上重要的Na +和K +具有出色的阳离子转运能力。
• Stereospecific and biomimetic synthesis of CS and C2 symmetric 2,5-disubstituted tetrahydrofuran rings as central building blocks of biogenetically intriguing oxasqualenoids
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Yoshihiro Nishikawa、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00718-8

  日期：2002.12

  The enantioselective synthesis of optically active (+)-tetraol 12, corresponding to the C9-C16 subunit of biogenetically and biologically intriguing oxasqualenoids 2-4, has been accomplished by the biomimetic and stereospecific cyclization of diepoxide 22. The experimental details for the preparation of the known meso tetraol 11, corresponding to the C9-C16 subunit of teurilene 1, are also described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HOYE, THOMAS R.;JENKINS, SCOTT A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6196-6198
  作者：HOYE, THOMAS R.、JENKINS, SCOTT A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of achiral molecules: meso-selectivity
  作者：Thomas R. Hoye、Scott A. Jenkins

  DOI：10.1021/ja00254a056

  日期：1987.9

  Synthese de bis-[dihydroxy-1,2 methyl-1 ethyl]-2,5 perhydro furanne a partir de dimethyl-2,2' ethylene-3,3' bis-oxirannemethanol

  合成这些去双-[二羟基-1,2甲基-1乙基]-2,5全氢呋喃和部分去二甲基-2,2'乙烯-3,3'双环氧乙烷甲醇
• Effective Combination of Two-Directional Synthesis and Rhenium(VII) Chemistry:  Total Synthesis of meso Polyether Teurilene
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1021/ja990154i

  日期：1999.7.1

  synthesis and the rapidly progressing rhenium(VII) chemistry. In the key rhenium(VII)-promoted syn oxidative cyclization reaction of the two-directional substrate 3, trans-syn diastereoselectivity (steric control) has been observed in contrast to our previous observation of cis-syn diastereoselectivities (chelation control) for bishomoallylic tertiary alcohols possessing the neighboring tetrahydrofuran

  通过将双向合成概念与快速发展的铼 (VII) 化学有效结合，实现了自然界中很少出现的细胞毒性内消旋聚醚丁烯 (1) 的高效全合成。在关键的铼 (VII) 促进的双向底物 3 的顺式氧化环化反应中，观察到了反式同步非对映选择性（空间控制），这与我们之前观察到的双烯丙基叔顺式非对映选择性（螯合控制）形成对比。具有相邻四氢呋喃 (THF) 环的醇。与 Shirahama 等人报道的需要 25 个步骤的前一种相比，这种从市售的甲基tiglate 仅用10 个步骤合成的方法要短得多。