3(4'-hydroxy)phenyl-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-4H,8H-benzo(1,2-b:5,4-b')dipyran-4-one | 97185-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3(4'-hydroxy)phenyl-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-4H,8H-benzo(1,2-b:5,4-b')dipyran-4-one
• 英文别名: Dihydroerythrinin-A；dihydroerythrin-A；4'-Hydroxy-8,8-dimethyl-8H,6,7-dihydropyrano<2,3:7,6>isoflavone
• CAS: 97185-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: WEJMDBAOCISOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(4'-hydroxy)phenyl-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-4H,8H-benzo(1,2-b:5,4-b')dipyran-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到刺桐素A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡喃异黄酮红霉素A的合成

  摘要：

  通过在原甲酸三甲酯（TMOF）中用硝酸hydro（III）（硝酸盐）将二氢吡喃并二氢萘醌1氧化重排至二甲基乙缩醛2中，然后环化为3，脱甲基化为6和脱氢反应，合成了红霉素A（10）。化合物10也可以通过类似的重排，随后环化，脱甲氧基甲基化和脱氢，从查耳酮4获得。在另一种方法中，查尔酮7在TOF中用TTN氧化重排成8，在用HCl处理时，得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96643-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3(4'-hydroxy)phenyl-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-4H,8H-benzo(1,2-b:5,4-b')dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡喃异黄酮红霉素A的合成

  摘要：

  通过在原甲酸三甲酯（TMOF）中用硝酸hydro（III）（硝酸盐）将二氢吡喃并二氢萘醌1氧化重排至二甲基乙缩醛2中，然后环化为3，脱甲基化为6和脱氢反应，合成了红霉素A（10）。化合物10也可以通过类似的重排，随后环化，脱甲氧基甲基化和脱氢，从查耳酮4获得。在另一种方法中，查尔酮7在TOF中用TTN氧化重排成8，在用HCl处理时，得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96643-8

文献信息

• Suresh, R. V.; Iyer, C. S. Rukmani; Iyer, P. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 254 - 259
  作者：Suresh, R. V.、Iyer, C. S. Rukmani、Iyer, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, A. C.; Gupta, S.; Gupta, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 609 - 613
  作者：Jain, A. C.、Gupta, S.、Gupta, A.、Bambah, P.

  DOI：——

  日期：——
• Suresh, Raghava Venkataramanna; Iyer, Chandrashekarapuram Subraman.; Iyer, Parameswaran Ramasubramonia, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 859 - 865
  作者：Suresh, Raghava Venkataramanna、Iyer, Chandrashekarapuram Subraman.、Iyer, Parameswaran Ramasubramonia

  DOI：——

  日期：——