petasol | 64236-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: petasol
• 英文别名: (3S,4aR,5R,6R)-6-hydroxy-4a,5-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 64236-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AJFPOVBARCSOLH-MUYACECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.394 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 、 petasol 在 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以6.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Eremophilane-type sesquiterpenes from cultured lichen mycobionts of Sarcographa tricosa

  摘要：

  Spore-derived mycobionts of the crustose lichen Sarcographa tricosa were cultivated on a malt-yeast extract medium supplemented with 10% sucrose. Chemical investigation of the cultivated colonies led to isolation of three eremophilane-type sesquiterpenes, 3-epi-petasol (1), dihydropetasol (2) and sarcographol (3), together with six known eremophilanes and ergosterol peroxide. These structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. This is the first report of eremophilane-type sesquiterpenes from the cultured mycobionts of lichen. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.01.009
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 isopetasol 、 petasol
  参考文献：
  名称：

  petasin和isopetasin的快速全合成

  摘要：

  Petasins 是在蜂斗菜和其他植物中发现的一组倍半萜类化合物，是一组感兴趣的化合物，因为它们表现出有用的生物活性。另一方面，它们的合成仅限于涉及多个步骤和昂贵试剂的策略。在这种情况下，我们开发了一种快速且廉价的方法来合成 petasin 和 isopetasin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154092

文献信息

• Homopetasinic acid isolated from Diaporthe sp. strain 1308-05
  作者：Atsushi Ito、Ikuya Kumagai、Miku Maruyama、Hayato Maeda、Akio Tonouchi、Tatsuo Nehira、Ken-ichi Kimura、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.095

  日期：2016.3

  Homopetasinic acid (1) was isolated from fungi of the Diaporthe sp. strain 1308-05. NMR spectroscopic structural analysis revealed a petasol (3) substructure and a (4E,6E)-7-carboxy-3-hydroxy-2-methylhepta-4,6-dienoate side chain. The absolute configuration of the petasol moiety was established by the specific rotation value after basic hydrolysis. The (2′S,3′S)-configuration of the side chain was

  同丁香酸（1）是从Diaporthe sp。的真菌中分离的。株1308-05。NMR光谱结构分析显示，petasol（3）子结构和（4 E，6 E）-7-羧基-3-羟基-2-甲基庚基-4,6-二烯酸酯侧链。通过碱性水解后的比旋转值来确定petasol部分的绝对构型。侧链的（2'S，3'S）-构型是通过NMR经验方法以及光谱数据与相关模型化合物的比较确定的。侧链部分的绝对结构是在涉及理论计算的ECD光谱分析的基础上建立的。1的生物活性 也进行了讨论。
• Bioactive sesquiterpene derivatives from mangrove endophytic fungus Phomopsis sp. SYSU-QYP-23: Structures and nitric oxide inhibitory activities
  作者：Yan Chen、Hongju Liu、Ge Zou、Wencong Yang、Lishan Zhang、Zhangyuan Yan、Yuhua Long、Zhigang She

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104530

  日期：2021.2

  Eight new sesquiterpene derivatives (2, 4-6 and 10-13), along with five known analogues were isolated from the mangrove endophytic fungus Phomopsis sp. SYSU-QYP-23. Their structures of new compounds were established by spectroscopic methods, and the absolute configurations were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis and comparison of the experimental ECD spectra. The absolute configuration

  八个新倍半萜烯衍生物（2，4-6和10 - 13）中，用5代已知的类似物沿着从红树林内生真菌分离拟茎点霉属。SYSU-QYP-23。它们的新化合物结构是通过光谱方法建立的，绝对构型通过单晶 X 射线衍射分析和实验 ECD 光谱的比较得到证实。1中侧链的绝对构型首先由改进的 Mosher 方法定义。化合物1-7显示出对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的有效抑制活性，IC 50值范围从 8.6 到 14.5 μM。分子对接结果表明，具有生物活性的倍半萜可以直接与 iNOS 蛋白活性腔中的靶向残基结合。
• Eremophilane-type sesquiterpenes from cultured lichen mycobionts of Sarcographa tricosa
  作者：Duy Hoang Le、Yukiko Takenaka、Nobuo Hamada、Takao Tanahashi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.01.009

  日期：2013.7

  Spore-derived mycobionts of the crustose lichen Sarcographa tricosa were cultivated on a malt-yeast extract medium supplemented with 10% sucrose. Chemical investigation of the cultivated colonies led to isolation of three eremophilane-type sesquiterpenes, 3-epi-petasol (1), dihydropetasol (2) and sarcographol (3), together with six known eremophilanes and ergosterol peroxide. These structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. This is the first report of eremophilane-type sesquiterpenes from the cultured mycobionts of lichen. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid total synthesis of petasin and isopetasin
  作者：Keisuke Okazaki、Mitsumi Takeda、Eiji Yamaguch、Kazuki Heishima、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154092

  日期：2022.9

  are a group of compounds of interest because they exhibit useful biological activity. On the other hand, their synthesis has been limited to a strategy that involves multiple steps and expensive reagents. In this context, we have developed a rapid and inexpensive method for the synthesis of petasin and isopetasin.

  Petasins 是在蜂斗菜和其他植物中发现的一组倍半萜类化合物，是一组感兴趣的化合物，因为它们表现出有用的生物活性。另一方面，它们的合成仅限于涉及多个步骤和昂贵试剂的策略。在这种情况下，我们开发了一种快速且廉价的方法来合成 petasin 和 isopetasin。