(2R,5R)-2-tert-butyl-5-[(1S,2S,3R,6S,7R)-5-oxotricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 328583-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-[(1S,2S,3R,6S,7R)-5-oxotricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 328583-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: WDMHEAHNQZXPQP-MWSPEDDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-5-[(1S,2S,3R,6S,7R)-5-oxotricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 邻二氯苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,5R)-2-tert-butyl-5-[(1S)-3-oxocyclopentyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型毒蕈碱型M 3受体拮抗剂的酸部分的非对映选择性合成

  摘要：

  通过迈克尔实现了新型毒蕈碱M 3受体拮抗剂3的重要成分（2 R）-2-[（1 R）-3,3-二氟环戊基] -2-羟基-2-苯基乙酸1的非对映选择性合成。在90％de中向（-）-二环戊二烯9中添加手性二氧戊环4的烯醇化物是关键步骤。所需的迈克尔加合物10易于通过非对映异构体混合物的重结晶而分离，可用于Diels-Alder反应的逆行反应。随后氢化所得烯酮12，得到关键中间体5，其化学收率从10％提高到91％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00961-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 、 (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(2R,5R)-2-tert-butyl-5-[(1S,2S,3R,6S,7R)-5-oxotricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型毒蕈碱型M 3受体拮抗剂的酸部分的非对映选择性合成

  摘要：

  通过迈克尔实现了新型毒蕈碱M 3受体拮抗剂3的重要成分（2 R）-2-[（1 R）-3,3-二氟环戊基] -2-羟基-2-苯基乙酸1的非对映选择性合成。在90％de中向（-）-二环戊二烯9中添加手性二氧戊环4的烯醇化物是关键步骤。所需的迈克尔加合物10易于通过非对映异构体混合物的重结晶而分离，可用于Diels-Alder反应的逆行反应。随后氢化所得烯酮12，得到关键中间体5，其化学收率从10％提高到91％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00961-3