(2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 116907-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5R)-2-t-Butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5R)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 116907-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ASTUNMYDURHXIM-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 格隆溴铵杂质
  参考文献：
  名称：

  在猴脑中发现具有快速动力学的新型毒蕈碱受体PET放射性配体

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）与合适的放射性配体一起，是测量体内突触神经递质浓度变化的最主要方法之一。所选择的用于这种测量的胆碱能系统的放射性配体是毒蕈碱受体拮抗剂ñ - [1- 11 C]丙基-3-哌啶基二苯乙醇酸（PPB）。为了克服技术上繁琐的[ 11 C] PPB合成的缺点，我们设计并合成了四种结构上相关的PPB类似物，其中（S，R）-1-甲基哌啶-3-基）2-环戊基- 2-羟基-2-苯基乙酸酯（1）被发现以与PPB相似的亲和力结合毒蕈碱受体（分别为3.5 vs 7.9 nM）。（S，R）-1通过N - 11 C-甲基化以高放射化学纯度（> 99％）和高比放射性（> 130 GBq /μmol）进行放射性标记。通过放射自显影在人脑组织上进行的体外研究以及在非人灵长类动物中通过PET进行的体内研究表明，与[ 11 C] PBB相比，脑中具有出色的信噪比和动力学特性。（S，R）-[ 11 C]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00340
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性迈克尔反应，选择性脱氧氟化和芳香族金属-卤素交换反应合成毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种结构独特的新型M（3）拮抗剂1的有效合成。化合物1可以方便地在酰胺键上逆合成合成，以揭示酸部分2和胺片段3。关键中间体2的合成通过ZnCl（2）-MAEP配合物19催化的二氧戊环7与2-的非对映选择性Michael反应突出显示。环戊烯-1-一（5）建立连续的四级-三级手性中心，然后在催化性BF（3）.OEt（2）的存在下，使用Deoxofluor建立酮17的二元双氟化。胺部分3的合成突出了一种新型的n-Bu（3）MgLi镁-卤素交换反应，用于2,6-二溴吡啶的选择性官能化。这种新的实用的金属化方案消除了低温条件，并用DMF淬灭后，以极好的收率得到6-溴-2-甲酰基吡啶（26）。进一步的转化通过35的还原胺化，Pd催化的芳族胺化和脱保护得到胺片段3。最后，通过两个片段的偶联完成了1的高度收敛合成。该合成已用于制备多千克量的原料药。

  DOI：

  10.1021/jo0157425

文献信息

• N-acyl cyclic amine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：US06140333A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The invention relates to compounds represented by the general formula [I] ##STR1## [wherein Ar means an aryl group or a heteroaryl group which may have a substitutive group selected from a group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxy group; R.sup.1 means a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group which is substitutable with a fluorine atom; R.sup.2 and R.sup.4 mean hydrogen atoms, groups represented by --(A.sup.1).sub.m --NH--B or the like; R.sup.3 and R.sup.5 mean hydrogen atoms, C.sub.1 -C.sub.6 aliphatic hydrocarbon groups or the like which are substitutable with a lower alkyl group(s); n means 0 or 1; and X means an oxygen atom or a sulfur atom]. Compounds according to the invention, since they not only have potent selective antagonistic activity against muscarinic M.sub.3 receptors but also exhibit excellent oral activity, durability of action and pharmacokinetics, are very useful as safe and effective remedies against respiratory, urinary and digestive diseases with little adverse side effects.

  该发明涉及由通式[I]表示的化合物 ##STR1## [其中Ar表示芳基或杂环基，可能具有从卤原子、较低烷基基团和较低烷氧基团中选择的取代基; R.sup.1表示可用氟原子取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基基团; R.sup.2和R.sup.4表示氢原子，表示为--(A.sup.1).sub.m--NH--B或类似基团; R.sup.3和R.sup.5表示氢原子，可用较低烷基基团取代的C.sub.1-C.sub.6脂肪烃基团或类似基团; n表示0或1; X表示氧原子或硫原子]。根据该发明的化合物，由于它们不仅具有对M.sub.3胆碱能受体具有强效选择性拮抗活性，而且表现出优异的口服活性、持久作用和药代动力学特性，因此在对抗呼吸、泌尿和消化系统疾病时非常有用，且副作用很小，是安全有效的药物。
• Ester derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030191316A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  This invention relates to compounds which exhibit selective muscarinic M 3 receptor antagonism, have little side effects, are suitable for inhalation therapy and are useful as treating agents of respiratory system diseases, of the general formula (I); 1 [in which A signifies a group expressed by a formula (a 0 ) or (b 0 ); 2 Ar signifies optionally substituted aryl or heteroaryl; B 1 and B 2 signify aliphatic hydrocarbon; R 1 signifies fluorine-substituted cycloalkyl; R 2 , R 3 and R 4 signify lower alkyl, single bond or alkylene bonded to B 1 , or R 2 and R 3 are united to signify alkylene; R 5 and R 7 signify hydrogen, lower alkyl, or a single bond or alkylene bonded to B 2 ; R 6 signifies hydrogen, lower alkyl or a group expressed as —N(R 8 )R 9 ; and X − signifies an anion].

  这项发明涉及表现出选择性肌肉M3受体拮抗作用、副作用小、适用于吸入疗法并且可用作治疗呼吸系统疾病的治疗剂的化合物，其一般式为（I）； 其中A表示由式（a0）或（b0）表示的基团； Ar表示可选择取代的芳基或杂环芳基；B1和B2表示脂肪烃基；R1表示氟取代的环烷基；R2、R3和R4表示较低的烷基、与B1结合的单键或烷基，或者R2和R3结合表示烷基；R5和R7表示氢、较低的烷基，或者与B2结合的单键或烷基；R6表示氢、较低的烷基或表示为—N(R8)R9的基团；X-表示阴离子。
• 戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究 所

  公开号：CN102070631B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。
• Quaternary ammonium compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Husfeld Craig

  公开号：US20080269190A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides compounds of the formula: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a, Z and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式的化合物：以盐或带电离子形式或其药用可接受盐的形式存在，其中R1-6、a、Z和Q如规范中定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗慢性阻塞性肺疾病和哮喘等肺部疾病。
• Guanidine-containing compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20090069335A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-3 , R 5-7 , a, X, Y, Y′, Y″, and Z are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式I的化合物或其药用盐，其中R1-3、R5-7、a、X、Y、Y'、Y"和Z如规范中所定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗肺部疾病如慢性阻塞性肺疾病和哮喘的方法。