(2S,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 302605-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• CAS: 302605-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: XFLUHUSAZXBJRL-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol 在 sodium periodate 、 甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563