(2R,3R,4R,5R)-2,4-bis(methoxymethoxy)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethylbutanal | 302605-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2,4-bis(methoxymethoxy)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethylbutanal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2,4-bis(methoxymethoxy)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethylbutanal
• CAS: 302605-83-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉
• 分子量: 426.464
• InChiKey: PZEQYMPIXDRPNI-SNRMKQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2,4-bis(methoxymethoxy)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethylbutanal 在 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-benzyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1,2-pentanediol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2,4-bis(methoxymethoxy)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563

文献信息

• Synthesis of Optically Active Olivil Type of Lignan from <scp>L</scp>-Arabinose Using <i>threo</i>-Selective Aldol Condensation as a Key Reaction
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.64.2320

  日期：2000.1.1

  The threo-selective aldol condensation of (3R, 4S)-3-hydroxy-5-trityloxy-4-pentanolide, which was prepared from L-arabinose, with piperonal was applied to the stereoselective synthesis of the olivil type of lignan, (2R, 3R, 4R)-4-benzyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran.

  由L-阿拉伯糖与胡椒醛制备的（3R，4S）-3-羟基-5-三苯甲氧基-4-戊醇的苏式选择性羟醛缩合反应用于木脂素的橄榄石型立体选择性合成（2R ，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。