6-溴-2-氯喹啉-4-羰酰氯 | 287176-63-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-氯喹啉-4-羰酰氯
• 英文名称: 6-bromo-2-chloro-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-Brom-2-chlor-chinolin-4-carbonylchlorid；6-Bromo-2-chloroquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 287176-63-0
• 化学式: C₁₀H₄BrCl₂NO
• 分子量: 304.958
• InChiKey: KEDNSMBVYXSBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹啉-4-羰酰氯 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 5-[benzyl(methyl)carbamoyl]-7-ethynylimidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]喹啉作为中央苯二氮杂Re受体高强度配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物作为中心苯并二氮杂pine受体（CBR）配体。大多数化合物在亚微摩尔和亚纳摩尔范围内都具有很高的CBR亲和力和K i值，并在其结构亲和力关系中进行了有趣的调节。特别是，氟衍生物7w（K i = 0.44 nM）导致了迄今为止所述的咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物中最有效的配体。总体而言，这些观察结果证实了以下假设：在与咪唑[1,5-]的位置4和5相互作用的CBR结合位点区域中存在一个明显饱和的亲脂性大袋。一个]喹啉核。体内生物学特性表明，化合物7a，c，d，l，m，q，r，w显示出抗焦虑和抗记忆删除活性，而没有经典的1,4-BDZ的令人讨厌的肌松反应副作用。此外，7l，q，r和8i降低大鼠脑切片中缺血样条件引起的乳酸脱氢酶（LDH）释放的作用表明这些咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00034
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-溴-2-氯喹啉-4-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]喹啉作为中央苯二氮杂Re受体高强度配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物作为中心苯并二氮杂pine受体（CBR）配体。大多数化合物在亚微摩尔和亚纳摩尔范围内都具有很高的CBR亲和力和K i值，并在其结构亲和力关系中进行了有趣的调节。特别是，氟衍生物7w（K i = 0.44 nM）导致了迄今为止所述的咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物中最有效的配体。总体而言，这些观察结果证实了以下假设：在与咪唑[1,5-]的位置4和5相互作用的CBR结合位点区域中存在一个明显饱和的亲脂性大袋。一个]喹啉核。体内生物学特性表明，化合物7a，c，d，l，m，q，r，w显示出抗焦虑和抗记忆删除活性，而没有经典的1,4-BDZ的令人讨厌的肌松反应副作用。此外，7l，q，r和8i降低大鼠脑切片中缺血样条件引起的乳酸脱氢酶（LDH）释放的作用表明这些咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00034

文献信息

• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSES QUINOLINE ET UTILISATIONS DE CES COMPOSES
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005033103A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention provides quinoline compounds that inhibit the IgE receptor signaling cascade that leads to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE receptor signaling cascade.

  本发明提供了一种喹啉化合物，可以抑制导致释放化学介质的IgE受体信号级联，还提供了合成这些化合物的中间体和方法，以及在多种情境中使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防通过脱颗粒作用和其他由激活IgE受体信号级联引起的化学介质释放的疾病的方法。
• Quinoline compounds and their uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20050113412A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides quinoline compounds that inhibit the IgE receptor signaling cascade that leads to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE receptor signaling cascade.

  本发明提供了喹啉化合物，其抑制IgE受体信号级联，从而导致化学介质的释放，中间体和合成该化合物的方法，以及在各种情况下使用该化合物的方法，包括在治疗和预防因IgE受体信号级联激活而通过脱颗粒化和其他过程引起的、或与化学介质释放有关的疾病中。
• DE537104
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH139450
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1675850A1

  公开（公告）日：2006-07-05