(1R,4R,5R)-3,3-Bis-benzenesulfonyl-1-isopropenyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5R)-3,3-Bis-benzenesulfonyl-1-isopropenyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,4R,5R)-3,3-bis(benzenesulfonyl)-4-methyl-1-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 416.562
• InChiKey: KXEMQOHCANSWKS-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-3,3-Bis-benzenesulfonyl-1-isopropenyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane 在 platinum(IV) oxide aluminum amalgam 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1S,4R,5R)-3-Benzenesulfonyl-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃基丙酸酯的分子内环化及其在对映体纯（-）-α-丁酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800302
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 C₇H₁₀N₂O₄ 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4R,5R)-3,3-Bis-benzenesulfonyl-1-isopropenyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃基丙酸酯的分子内环化及其在对映体纯（-）-α-丁酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800302

文献信息

• Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (?)-?-thujone
  作者：Wolfgang Oppolzer、Austen Pimm、Blanda Stammen、W. Ewan Hume

  DOI：10.1002/hlca.19970800302

  日期：1997.5.12

  Intramolecular [Pd2(dba)3]/tri(2-furyl)phosphine-catalysed (dba = dibenzylideneacetone, PhCHCHCOCHCHPh) cyclisations of olefinic propargylic carbonates I provided alk-1-enyl-(3-aza)bicyclo[3.1.0]-hexanes VIII in good yields. A palladium cascade sequence I II III IV VII VIII is proposed. Furthermore, chiral propargylic carbonates such as 23, 24 and 25 allowed diastereoselective formation of bicyclo[3

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。