4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-methylbut-1-ene | 156382-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-methylbut-1-ene
• 英文别名: [1-(benzenesulfonyl)-2-methylbut-3-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 156382-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S₂
• 分子量: 350.46
• InChiKey: YJCFZGKPHSZGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-methylbut-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 EtZnOTf 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 反应 7.5h， 生成 t-4-ethenyl-1,1-bis(phenylsulfonyl)-r-2t-3-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的锌-烯反应中具有显着性能的新型乙基锌试剂

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用新的乙基锌试剂EtZnOSO 2 CF 3（4）和EtZnOC（O）CF（MeO）CF 3（5）进行Pd催化的Zn-烯烯丙基烯化反应显示出意外的环选择性反式选择性环戊烷衍生物（参见方案2和表1）。这种强的反式选择性与在Et 2 O中使用Et 2 Zn的相应已知的Zn-ene反应相反，后者显示出高的顺式选择性（表1）。观察到的可能的自由基起源讨论了反式选择性。RZnOSO 2 CF 3类型的锌-烯反应产物可以通过已知的质子化，碘化和氰化反应衍生化，生成8-10（方案4和表2），这些衍生化反应可以通过烯丙基化和氧化反应进一步扩展（13 ，15和16；请参阅方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800705
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 双苯磺酸甲烷 在 C₇H₁₀N₂O₄ 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃基丙酸酯的分子内环化及其在对映体纯（-）-α-丁酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800302

文献信息

• New ethylzinc reagents with remarkable properties in palladium-catalyzed zinc-ene reactions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Fridtjof Schröder、SÖNke Kahl

  DOI：10.1002/hlca.19970800705

  日期：1997.11.3

  Pd-Catalyzed Zn-ene allylic olefinations with the new ethylzinc reagents EtZnOSO2CF3 (4) and EtZnOC(O)CF(MeO)CF3 (5) in CH2Cl2 showed an unexpected trans-selectivity in the ring closure to cyclopentane derivatives (see Scheme 2 and Table 1). This strong trans-selectivity is in contrast with the corresponding known Zn-ene reaction using Et2Zn in Et2O which shows a high cis-selectivity (Table 1). The

  在CH 2 Cl 2中用新的乙基锌试剂EtZnOSO 2 CF 3（4）和EtZnOC（O）CF（MeO）CF 3（5）进行Pd催化的Zn-烯烯丙基烯化反应显示出意外的环选择性反式选择性环戊烷衍生物（参见方案2和表1）。这种强的反式选择性与在Et 2 O中使用Et 2 Zn的相应已知的Zn-ene反应相反，后者显示出高的顺式选择性（表1）。观察到的可能的自由基起源讨论了反式选择性。RZnOSO 2 CF 3类型的锌-烯反应产物可以通过已知的质子化，碘化和氰化反应衍生化，生成8-10（方案4和表2），这些衍生化反应可以通过烯丙基化和氧化反应进一步扩展（13 ，15和16；请参阅方案5）。
• Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (?)-?-thujone
  作者：Wolfgang Oppolzer、Austen Pimm、Blanda Stammen、W. Ewan Hume

  DOI：10.1002/hlca.19970800302

  日期：1997.5.12

  Intramolecular [Pd2(dba)3]/tri(2-furyl)phosphine-catalysed (dba = dibenzylideneacetone, PhCHCHCOCHCHPh) cyclisations of olefinic propargylic carbonates I provided alk-1-enyl-(3-aza)bicyclo[3.1.0]-hexanes VIII in good yields. A palladium cascade sequence I II III IV VII VIII is proposed. Furthermore, chiral propargylic carbonates such as 23, 24 and 25 allowed diastereoselective formation of bicyclo[3

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。