(+/-)-laurenan | 104514-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-laurenan
• 英文别名: (2R,8S)-2-pentyl-8-propyloxocane
• CAS: 104514-71-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: CQHCVKYOKZCQDG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-laurenan
  参考文献：
  名称：

  合成2,8-二取代氧杂环烷衍生物的新合成方法：月桂聚糖和月桂聚糖的合成

  摘要：

  的顺式二取代oxocanes lauthisan（1）和洛雷南（2）具有从所述内酯前体（制备9B）和（9a中由一个序列，其中的关键步骤是亚甲基化，将所得的烯醇醚的立体选择性硼氢化（分别）11B）和（11a）。

  DOI：

  10.1039/c39860000565

文献信息

• A new synthetic method for the preparation of 2,8-disubstituted oxocane derivatives: synthesis of lauthisan and laurenan
  作者：Robert W. Carling、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39860000565

  日期：——

  The cis-disubstituted oxocanes lauthisan (1) and laurenan (2) have been prepared from the lactone precursors (9b) and (9a) respectively by a sequence in which the key steps were methylenation and stereoselective hydroboration of the resulting enol ethers (11b) and (11a).

  的顺式二取代oxocanes lauthisan（1）和洛雷南（2）具有从所述内酯前体（制备9B）和（9a中由一个序列，其中的关键步骤是亚甲基化，将所得的烯醇醚的立体选择性硼氢化（分别）11B）和（11a）。
• Carbon−Carbon Bond Formation from Small- and Medium-Ring Lactol Acetates via Radical and Oxonium Ion Intermediates. Synthesis of (±)-Laurenan
  作者：Scott D. Rychnovsky、Vilas H. Dahanukar

  DOI：10.1021/jo9614349

  日期：1996.1.1
• Synthesis of medium ring ethers. Part 2. Synthesis of the fully saturated carbon skeleton of Laurencia non-terpenoid ether metabolites containing seven-, eight- and nine-membered rings
  作者：Robert W. Carling、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/p19920000083

  日期：——

  A general method for the construction of medium ring ethers is described in which a 2-substituted cycloalkanone was subjected to a Baeyer–Villiger ring expansion to the lactone, Tebbe methylenation of which afforded the enol ether which was subjected to a hydroboration–oxidation sequence to afford the 2,n-disubstituted oxacycle (n= ring size). Application of this procedure has led to efficient syntheses

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。