(2R,8R)-8-pentyloxocane-2-carbaldehyde | 104514-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,8R)-8-pentyloxocane-2-carbaldehyde
• CAS: 104514-67-2；142285-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: LSFBLSWSRGFPKL-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R)-8-pentyloxocane-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-laurenan
  参考文献：
  名称：

  合成2,8-二取代氧杂环烷衍生物的新合成方法：月桂聚糖和月桂聚糖的合成

  摘要：

  的顺式二取代oxocanes lauthisan（1）和洛雷南（2）具有从所述内酯前体（制备9B）和（9a中由一个序列，其中的关键步骤是亚甲基化，将所得的烯醇醚的立体选择性硼氢化（分别）11B）和（11a）。

  DOI：

  10.1039/c39860000565
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟过氧乙酸 、 3 A molecular sieve 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R,8R)-8-pentyloxocane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083

文献信息

• Synthesis of Medium Ring Ethers. 5. The Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jonathan W. Burton、J. Stephen Clark、Sam Derrer、Thomas C. Stork、Justin G. Bendall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja9709132

  日期：1997.8.1

  enantioselective synthesis of (+)-laurencin 1 has been achieved in 27 steps from (R)-malic acid 20. The key steps involved methylenation of the lactone 49 followed by intramolecular hydrosilation of the enol ether 14 (Scheme 11) and one carbon homologation of the diol 13 to give the key ethyl substituted cyclic ether 59 (Scheme 13). The lactone 49 was obtained by two efficient routes, namely a Claisen ring expansion

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。
• A new synthetic method for the preparation of 2,8-disubstituted oxocane derivatives: synthesis of lauthisan and laurenan
  作者：Robert W. Carling、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39860000565

  日期：——

  The cis-disubstituted oxocanes lauthisan (1) and laurenan (2) have been prepared from the lactone precursors (9b) and (9a) respectively by a sequence in which the key steps were methylenation and stereoselective hydroboration of the resulting enol ethers (11b) and (11a).

  的顺式二取代oxocanes lauthisan（1）和洛雷南（2）具有从所述内酯前体（制备9B）和（9a中由一个序列，其中的关键步骤是亚甲基化，将所得的烯醇醚的立体选择性硼氢化（分别）11B）和（11a）。
• Synthesis of medium ring ethers. Part 2. Synthesis of the fully saturated carbon skeleton of Laurencia non-terpenoid ether metabolites containing seven-, eight- and nine-membered rings
  作者：Robert W. Carling、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/p19920000083

  日期：——

  A general method for the construction of medium ring ethers is described in which a 2-substituted cycloalkanone was subjected to a Baeyer–Villiger ring expansion to the lactone, Tebbe methylenation of which afforded the enol ether which was subjected to a hydroboration–oxidation sequence to afford the 2,n-disubstituted oxacycle (n= ring size). Application of this procedure has led to efficient syntheses

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。