(1aS,4R,4aS,5R,7R,7aR)-5-Isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-one | 701211-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,4R,4aS,5R,7R,7aR)-5-Isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-one
• 英文别名: (1R,3S,6R,7S,8R,10R)-3-methyl-6-propan-2-yl-8-prop-1-en-2-yl-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,9-dioxatricyclo[5.3.0.01,3]decan-4-one
• CAS: 701211-89-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: SGJDUDBTPYESFG-SCXVUIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,4R,4aS,5R,7R,7aR)-5-Isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1aR,2S,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-3-acetoxy-5-acetyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-hexahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((1S,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aS,4R,4aS,5R,7R,7aR)-5-Isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the massileunicellins
  作者：Yonghai Chai、Matthias C McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.112

  日期：2004.4

  bicyclic core. A stereoselective rearrangement–epoxidation–oxidation cascade and a chelation controlled addition to a hindered acyl furan are used to install the C3, C11, C12, and C13 oxygens. The synthesis establishes eight of the nine stereocenters present in the isobenzofuran core of the massileunicellins.

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。