(+)-(2E,4S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-en-1-ol | 108404-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2E,4S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (S,E)-3-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol；(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 108404-41-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YWRRUKWGWDFPGZ-IPWDFOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2E,4S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Kurotaki, Ayako; Takahashi, Michiyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-(2E,4S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Orthoester Johnson-Claisen 重排合成 (-)-(R)- 和 (+)-(S)-Lavandulol、(+)-Lavandulyl 2-Methylbutanoate 和 (+)-Lavandulyl Senecioate

  摘要：

  本文介绍了 (-)-(R)- 和 (+)-(S)-lavandulol、(+)-lavandulyl 2-methylbutanoate 和 (+)-lavandulyl senecioate 的有效合成。合成策略的特点是对烯丙醇中间体采用手性池方法，并将原酸酯 Johnson-Claisen 重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300520

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2012154204A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Antibacterial compounds of Formula I are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; use of such compounds in the treatment of bacterial infections and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Total Synthesis of (+)-Asteltoxin
  作者：Khee Dong Eom、J. Venkat Raman、Heejin Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja034332q

  日期：2003.5.1

  A convergent synthesis of (+)-asteltoxin (1) has been achieved by the Horner-Emmons olefination of bis(tetrahydrofuran) aldehyde 53 and alpha-pyrone phosphonate 5. A key step features the stereoselective construction of a sterically congested quaternary center embedded in the densely functionalized bis(tetrahydrofuran) subunit by a Lewis acid-catalyzed, pinacol-type rearrangement of an epoxy silyl

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。
• Synthesis of novel 3′-C-methyl-apionucleosides: an asymmetric construction of a quaternary carbon by Claisen rearrangement
  作者：Joon H. Hong、Mu-Yun Gao、Yongseok Choi、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00005-7

  日期：2000.8

  The synthesis of 2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranosyl++ + nucleosides was accomplished in high enatiomeric purity (98.5% ee) via [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement of (E)(S)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methyl-pent-3- en-2-ol prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The synthesized nucleosides were assayed against human immunodeficiency

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。
• Total Synthesis of (+)-Bicyclohumulenone.
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Motoko Hirono、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1992.167

  日期：——

  (+)-Bicyclohumulenone, a bicyclic sesquiterpene isolated from liverworts, was synthesized using stereoselective Simmons-Smith cyclopropanation and intramolecular alkylation of α-sulfenyl carbanion as key steps.

  (+)-双环葫芦烯酮是一种从苔藓中分离得到的双环倍半萜，其合成采用了立体选择性的西门子-史密斯环丙烷化和α-硫烯基羰阴离子的分子内烷基化作为关键步骤。