(1S,5S)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cyclopentanol | 232923-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,5S)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,2-dimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 232923-63-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WZAQKBWVRCFIQN-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cyclopentanol 在 四氢吡咯 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (1R,2S,4S,5R)-4,8,8-trimethyl-2-phenyl-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  用于苯甲醇动力学拆分的高对映选择性磷杂双环辛烷催化剂

  摘要：

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja021224f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-3,3-Dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,5S)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4,4,8-trimethyl-2-phosphabicyclo[3.3.0]octanes:  Reactive Chiral Phosphine Catalysts for Enantioselective Acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990133o