(2'R,3'aS,9'aS)-9'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene]-2'-ol | 1440782-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'aS,9'aS)-9'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene]-2'-ol
• CAS: 1440782-64-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XNFMZQGFCBUMRN-LNSITVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'aS,9'aS)-9'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene]-2'-ol 在 草酰氯 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [(3'aS,9'aS,9'bR)-9'a,9'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-2'-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 盐酸 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2'R,3'aS,9'aS)-9'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299

文献信息

• Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine
  作者：Masaru Enomoto、Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.201206299

  日期：2012.12.14

  Succinct and stereoselective: A high‐yielding two‐step indole ring installation comprising the Stille cross‐coupling and a PdII‐mediated oxidative heterocyclization was exploited in a concise total synthesis of paspalinine. The trans‐anti‐trans CDE fused ring system of the heptacyclic natural product was established highly stereoselectively through hydroxy‐directed cyclopropanation and allylic selenoxide

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。