(1'R,2'S,10'S,13'S)-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-tetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradec-7-ene]-12'-one | 1440950-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'S,10'S,13'S)-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-tetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradec-7-ene]-12'-one
• CAS: 1440950-51-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WAGFUDFYYRJSJQ-MAQMMGONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,10'S,13'S)-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-tetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradec-7-ene]-12'-one 在 四(三苯基膦)钯 、 Pd⁽²⁺⁾*2C₂F₃O₃^(1-) 、 sodium acetate 、 sodium naphthalenide 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (1'S,12'S,20'S)-1',20'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,14-pentaene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299
• 作为产物：
  描述：

  4'a-methyl-4',4'a,6',7'-tetrahydro-1'H,3'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium 1,2-dimethylpropylborohydride 、 水 、 双氧水 、 铜 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 140.92h， 生成 (1'R,2'S,10'S,13'S)-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-tetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradec-7-ene]-12'-one
  参考文献：
  名称：

  Guile, Simon D.; Saxton, J. Edwin; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1763 - 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine
  作者：Masaru Enomoto、Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.201206299

  日期：2012.12.14

  Succinct and stereoselective: A high‐yielding two‐step indole ring installation comprising the Stille cross‐coupling and a PdII‐mediated oxidative heterocyclization was exploited in a concise total synthesis of paspalinine. The trans‐anti‐trans CDE fused ring system of the heptacyclic natural product was established highly stereoselectively through hydroxy‐directed cyclopropanation and allylic selenoxide

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。
• Guile, Simon D.; Saxton, J. Edwin; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1763 - 1768
  作者：Guile, Simon D.、Saxton, J. Edwin、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——