(4R,6R)-4-((R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-{(2R,6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}propyl)-2,2-dimethyl-6-((S)-1-methylprop-2-ynyl)-[1,3]dioxane | 866021-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-4-((R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-{(2R,6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}propyl)-2,2-dimethyl-6-((S)-1-methylprop-2-ynyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-6-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]oxan-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 866021-60-5
• 化学式: C₃₂H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 583.012
• InChiKey: DEBCYMNRAYMVFW-KLUNGUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-((R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-{(2R,6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}propyl)-2,2-dimethyl-6-((S)-1-methylprop-2-ynyl)-[1,3]dioxane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,6S)-6-allyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid ethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-((R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-{(2R,6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}propyl)-2,2-dimethyl-6-((S)-1-methylprop-2-ynyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x

文献信息

• Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Julien Genovino、Jong Ho Lim、Christian Moessner

  DOI：10.1039/b700827a

  日期：——

  The optimisation of a synthetic strategy towards the ABC segment of the cytotoxic macrolide spirastrellolide A is reported, together with its application to the synthesis of two diastereomeric C1–C22 fragments for stereochemical correlation purposes with a putative spirastrellolide degradation product.

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。