(2Z,6E,8E)-(4R,10R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-4,8,10-trimethyl-trideca-2,6,8-trien-1-ol | 372937-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,8E)-(4R,10R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-4,8,10-trimethyl-trideca-2,6,8-trien-1-ol
• CAS: 372937-59-2
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si
• 分子量: 394.714
• InChiKey: FXPDSJMXCMCXTC-IRRRCBNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,8E)-(4R,10R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-4,8,10-trimethyl-trideca-2,6,8-trien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((3E,5E,9Z)-(2R,8R)-10-Bromomethyl-1-ethyl-2,4,8-trimethyl-dodeca-3,5,9-trienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of callystatin A is described. The pivotal step in the synthesis is the stereoselective aldol reaction that generates the beta -hydroxy ketone moiety. Utilizing the allylic strain within the ethyl ketone precursor, we were able to generate the all-syn configuration of callystatin A. For the construction of the two diene moieties, both a Heck coupling and a Wittig reaction were employed.

  DOI：

  10.1021/ol016365l
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-(R)-1-ethyl-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy)-dimethyl-silane 在 palladium diacetate 18-冠醚-6 、 silver(I) acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2Z,6E,8E)-(4R,10R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-4,8,10-trimethyl-trideca-2,6,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of callystatin A is described. The pivotal step in the synthesis is the stereoselective aldol reaction that generates the beta -hydroxy ketone moiety. Utilizing the allylic strain within the ethyl ketone precursor, we were able to generate the all-syn configuration of callystatin A. For the construction of the two diene moieties, both a Heck coupling and a Wittig reaction were employed.

  DOI：

  10.1021/ol016365l