tert-Butyl-((E)-(R)-1-ethyl-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy)-dimethyl-silane | 372937-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((E)-(R)-1-ethyl-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,4R)-6-iodo-4-methylhept-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 372937-57-0
• 化学式: C₁₄H₂₉IOSi
• 分子量: 368.374
• InChiKey: ZMTPVSVCFMWJAQ-NRGRDJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-(R)-1-ethyl-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy)-dimethyl-silane 在 palladium diacetate 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 tert-Butyl-[(3E,5E,9Z,11E)-(2R,8R)-1,10-diethyl-12-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2,4,8-trimethyl-dodeca-3,5,9,11-tetraenyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of callystatin A is described. The pivotal step in the synthesis is the stereoselective aldol reaction that generates the beta -hydroxy ketone moiety. Utilizing the allylic strain within the ethyl ketone precursor, we were able to generate the all-syn configuration of callystatin A. For the construction of the two diene moieties, both a Heck coupling and a Wittig reaction were employed.

  DOI：

  10.1021/ol016365l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pentane 在 Schwartz's reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl-((E)-(R)-1-ethyl-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of callystatin A is described. The pivotal step in the synthesis is the stereoselective aldol reaction that generates the beta -hydroxy ketone moiety. Utilizing the allylic strain within the ethyl ketone precursor, we were able to generate the all-syn configuration of callystatin A. For the construction of the two diene moieties, both a Heck coupling and a Wittig reaction were employed.

  DOI：

  10.1021/ol016365l