(2S,6R,8S,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde | 1245726-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R,8S,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,6R,8S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-8-carbaldehyde
• CAS: 1245726-28-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: DXKBVFQLPLJDAC-TUYNLFGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole 、 (2S,6R,8S,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到{(2S,3S,6S,8S)-8-[(S,E)-4-benzyloxy3-methylbut-1-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-ylmethoxy}(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过环外烯醇醚合成双链酰胺A的螺酮体片段

  摘要：

  报道了双链酰胺的螺环片段1的有效合成。内酯4与砜5的烯烃化反应得到烯醇醚3，烯醇醚3在酸性介质中环化后提供螺环系统。然后，该化合物通过连续的Julia-Kocienski和Horner-Emmons烯烃转化为双链酰胺的C19-C36片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium molybdate 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.34h， 生成 (2S,6R,8S,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462