2-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole | 1245726-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1245726-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 361.486
• InChiKey: LMZLJCCAAMXRGM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole 、 (2S,6R,8S,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到{(2S,3S,6S,8S)-8-[(S,E)-4-benzyloxy3-methylbut-1-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-ylmethoxy}(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过环外烯醇醚合成双链酰胺A的螺酮体片段

  摘要：

  报道了双链酰胺的螺环片段1的有效合成。内酯4与砜5的烯烃化反应得到烯醇醚3，烯醇醚3在酸性介质中环化后提供螺环系统。然后，该化合物通过连续的Julia-Kocienski和Horner-Emmons烯烃转化为双链酰胺的C19-C36片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A C1-C13片段的高效合成

  摘要：

  在此，我们报告了从 (S)-1,2,4-丁三醇和罗氏酯以 14 个步骤和 13% 的总产率有效合成双酰胺 A 的 C1-C13 片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290097

文献信息

• Total Synthesis of Bistramide A and Its 36( <i>Z</i> ) Isomers: Differential Effect on Cell Division, Differentiation, and Apoptosis
  作者：Loïc Tomas、Gustav Boije af Gennäs、Marie Aude Hiebel、Peter Hampson、David Gueyrard、Béatrice Pelotier、Jari Yli‐Kauhaluoma、Olivier Piva、Janet M. Lord、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/chem.201102462

  日期：2012.6.11

  The total synthesis of bistramide A and its 36(Z),39(S) and 36(Z),39(R) isomers shows that these compounds have different effects on cell division and apoptosis. The synthesis relies on a novel enol ether‐forming reaction for the spiroketal fragment, a kinetic oxa‐Michael cyclization reaction for the tetrahydropyran fragment, and an asymmetric crotonylation reaction for the amino acid fragment. Preliminary

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。