5-aminomethyl-3-isopropoxyisoxazole | 1421357-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminomethyl-3-isopropoxyisoxazole
• 英文别名: (3-Propan-2-yloxy-1,2-oxazol-5-yl)methanamine；(3-propan-2-yloxy-1,2-oxazol-5-yl)methanamine
• CAS: 1421357-34-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: FPYXMZMFDRKHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminomethyl-3-isopropoxyisoxazole 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl-4-fluoro-3-isopropoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂氟，三氟甲基和碘香豆酚的合成与评价

  摘要：

  用氟，碘或三氟甲基在异恶唑环系统的4位制备了神经毒性生物碱麝香酚的卤代类似物。研究了这些化合物作为GABA A受体的激动剂。在这些测定中，只有C-4含氟类似物被证明是活性化合物。氟类似物比蝇蕈醇的活性低，但是它表现出突触之间的差分活性（α 1 β 2 γ 2）和突触外（α 4 β 2 γ）GABA甲受体，具有类似的效力，以神经递质GABA的突触外（α 4 β 2 γ）受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201701443
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-isopropoxyisoxazole-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-aminomethyl-3-isopropoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂氟，三氟甲基和碘香豆酚的合成与评价

  摘要：

  用氟，碘或三氟甲基在异恶唑环系统的4位制备了神经毒性生物碱麝香酚的卤代类似物。研究了这些化合物作为GABA A受体的激动剂。在这些测定中，只有C-4含氟类似物被证明是活性化合物。氟类似物比蝇蕈醇的活性低，但是它表现出突触之间的差分活性（α 1 β 2 γ 2）和突触外（α 4 β 2 γ）GABA甲受体，具有类似的效力，以神经递质GABA的突触外（α 4 β 2 γ）受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201701443

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4-(Aminomethyl)-1-hydroxypyrazole Analogues of Muscimol as γ-Aminobutyric Acid_A Receptor Agonists
  作者：Jette G. Petersen、Rikke Bergmann、Henriette A. Møller、Charlotte G. Jørgensen、Birgitte Nielsen、Jan Kehler、Karla Frydenvang、Jesper Kristensen、Thomas Balle、Anders A. Jensen、Uffe Kristiansen、Bente Frølund

  DOI：10.1021/jm301473k

  日期：2013.2.14

  A series of bioisosteric 4-(aminomethyl)-1-hydroxypyrazole (4-AHP) analogues of muscimol, a GABAA receptor agonist, has been synthesized and pharmacologically characterized at native and selected recombinant GABAA receptors. The unsubstituted 4-AHP analogue (2a) (EC50 19 μM, Rmax 69%) was a moderately potent agonist at human α1β2γ2 GABAA receptors, and in SAR studies substitutions in the 3- and/or

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。
• The Synthesis and Evaluation of Fluoro-, Trifluoromethyl-, and Iodomuscimols as GABA Agonists
  作者：Mohd Abdul Fatah Abdul Manan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Michael Bühl、Vivian W. Y. Liao、Han. C. Chua、Mary Chebib、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201701443

  日期：2017.8.10

  Halogenated analogues of the neurotoxic alkaloid muscimol were prepared with fluorine, iodine or trifluoromethyl at the 4 position of the isoxazole ring system. These compounds were investigated as agonists for GABAA receptors. Only the C‐4 fluorine‐containing analogue proved to be an active compound in these assays. The fluoro analogue was less active than muscimol, however it showed differential

  用氟，碘或三氟甲基在异恶唑环系统的4位制备了神经毒性生物碱麝香酚的卤代类似物。研究了这些化合物作为GABA A受体的激动剂。在这些测定中，只有C-4含氟类似物被证明是活性化合物。氟类似物比蝇蕈醇的活性低，但是它表现出突触之间的差分活性（α 1 β 2 γ 2）和突触外（α 4 β 2 γ）GABA甲受体，具有类似的效力，以神经递质GABA的突触外（α 4 β 2 γ）受体。