(+/-)-1,4,5,8,9,10-trans-hexahydronaphthalene-1,4-dione | 2906-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,4,5,8,9,10-trans-hexahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: trans-octalin-1,4-dione；(+/-)-trans-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-[1,4]naphthoquinone；(+/-)-trans-2,3,4a,5,8,8a-Hexahydro-[1,4]naphthochinon；(+/-)-trans-2,3,4a,5,8,8a-Hexahydro-naphthochinon-(1.4)；1,4-Dioxo-trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalin, trans-Δ⁶-Octal-1,4-dion；(+/-)-trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-Octahydronaphthalin-1,4-dion；(4aS,8aS)-2,3,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 2906-93-6；3198-51-4；6102-42-7；36159-09-8；54963-84-7；84275-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NMUVKWGLYGWFCC-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4,5,8,9,10-trans-hexahydronaphthalene-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 乙烯基乙醚 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.84h， 生成 (3R,3aR,4S,7R,7aS)-3-Benzyloxymethyl-7-bromo-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-prepinnaterpene, a bromoditerpene from the red alga Yamada

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96491-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,9S)-4-Hydroxy-trans-Δ6-octalon-1 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-1,4,5,8,9,10-trans-hexahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。部14 [1]立体异构萘烷酮（1）和一些相关的二环和三环酮通过还原弯孢镰形

  摘要：

  外消旋的，立体异构贴花-1-酮和几个相关的二环和三环酮已被微生物具有高立体定向减少弯孢楹（TEHON）BOEDIJN。已经确定了产品的组成以及相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480733

文献信息

• Design, Synthesis, and Bioactivity of the First Nonsteroidal Mimetics of Brassinolide
  作者：Denise L. Andersen、Thomas G. Back、Loeke Janzen、Karol Michalak、Richard P. Pharis、Gabriel C. Y. Sung

  DOI：10.1021/jo015832+

  日期：2001.10.1

  Ten novel compounds, each consisting of two subunits and a linker, were designed with the aid of molecular modeling to resemble the natural steroidal phytohormone brassinolide. The mimetics were synthesized and subjected to the rice leaf lamina inclination bioassay to test for brassinosteroid activity. Most of the mimetics displayed very weak or no bioactivity, but two were strongly active when coapplied

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。
• 74. A new and specific aromatisation reaction. Part III. Aromatisation of isolated 1 : 4-dioxocyclohexane rings
  作者：P. A. Robins、James Walker

  DOI：10.1039/jr9580000409

  日期：——
• Total synthesis of yohimbine
  作者：Eugene E. Van Tamelen、Maurice Shamma、Albert W. Burgstahler、Joseph Wolinsky、Rudolph Tamm、Paul E. Aldrich

  DOI：10.1021/ja01054a021

  日期：1969.12
• Henbest et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3293,3297
  作者：Henbest et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the hypocholesterolemic agent compactin
  作者：Chi Tung Hsu、Nai Yi Wang、Lee H. Latimer、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00341a046

  日期：1983.2