trans-octahydronaphthalen-1,4-dione | 6751-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-octahydronaphthalen-1,4-dione
• 英文别名: trans-decalin-1,4-dione；(+/-)-trans-octahydro-[1,4]naphthoquinone；(+/-)-trans-Octahydro-[1,4]naphthochinon；(+/-)-1.4-Dioxo-trans-decalin；trans-2,3,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-1,4-naphthochinon；cis-2,3,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-1,4-naphthochinon；(4aS,8aS)-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 6751-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZLPBWAJPTCJOGV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-octahydronaphthalen-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-(4ar,8at)-decahydro-naphthalene-1t,4c-diol
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Kraus,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 233 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-octahydronaphthalen-1,4-dione 在 乙酸酐 作用下， 生成 trans-octahydronaphthalen-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  十种立体异构二氨基和二硝基十氢萘-1,4 的合成和构型分配。使用核磁共振光谱进行构象分析，IX

  摘要：

  从苯醌和丁二烯开始，顺式-decalinedione-1,4 合成并部分重排为反式-decalinedione-1,4。肟由酮制备并转化为胺混合物。在酮的胺化还原中也获得胺混合物。从胺混合物中，六种理论上可能的十氢萘二胺-1,4 中的五种通过合适的盐的分级结晶和柱色谱制备成纯形式。无法获得确凿的证据表明在任何还原中形成了第六种异构体。通过用过乙酸氧化，胺被转化为二硝基十氢萘-1,4。构型分配是通过核磁共振光谱进行的。研究了还原过程中发生的异构化过程。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010511

文献信息

• Spring-loaded biradicals. The radical and electron-transfer photochemistry of bridgehead cyclopropyl-substituted 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes (DBO's)
  作者：Paul S. Engel、Dalen E. Keys、Akihide Kitamura

  DOI：10.1021/ja00303a023

  日期：1985.8

  Irradiation des cyclopropyl-1- et dicyclopropyl-1,4-diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octenes-2 conduisant a des diradicaux-1,4, -1,7 et -1,10 dont on determine la duree de vie. L'irradiation du cyclopropyl-1 diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene dans CCl 4 est le premier cas de fragmentation par transfert d'electron photochimiquement induit d'un azoalcane et la premiere reaction bimoleculaire d'un azoalcane a

  环丙基-1-和二环丙基-1,4-二氮杂-2,3 双环 [2.2.2] 辛烯-2 的辐照 de diradicaux-1,4, -1,7 和 -1,10 不在确定 la duree德维。L'irradiation du cyclopropyl-1 diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene dans CCl 4 est le prime cas de fragmentation par transfert d'electron photochimiquement induit d'un azoalcane et la Premiere reaction bimoleculaire d'un azoalcane a l 'etat 三胞胎。Interception du diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene-2 non substitue par
• Synthese und Konfigurationszuordnung von zehn stereoisomeren Diamino- und Dinitrodecalinen-1,4. Konformationsanalyse mit Hilfe der Kernresonanzspektroskopie, IX
  作者：H. Feltkamp、E. Syrbe

  DOI：10.1002/ardp.19683010511

  日期：——

  Ausgehend von Benzochinon und Butadien wurde das cis‐Decalindion‐1,4 synthetisiert und teilweise zum trans‐Decalindion‐1,4 umgelagert. Aus den Ketonen wurden die Oxime dargestellt und zu Amingemischen umgesetzt. Amingemische wurden auch bei der aminierenden Reduktion der Ketone erhalten. Aus den Amingemischen wurden durch fraktionierte Kristallisation geeigneter Salze und durch Säulenchromatographie

  从苯醌和丁二烯开始，顺式-decalinedione-1,4 合成并部分重排为反式-decalinedione-1,4。肟由酮制备并转化为胺混合物。在酮的胺化还原中也获得胺混合物。从胺混合物中，六种理论上可能的十氢萘二胺-1,4 中的五种通过合适的盐的分级结晶和柱色谱制备成纯形式。无法获得确凿的证据表明在任何还原中形成了第六种异构体。通过用过乙酸氧化，胺被转化为二硝基十氢萘-1,4。构型分配是通过核磁共振光谱进行的。研究了还原过程中发生的异构化过程。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 6. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von stereoisomeren Dekalindionen-(1,5)
  作者：P. Baumann、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19580410748

  日期：——

  Verschiedene Mikroorganismen reduzieren trans- und cis-Dekalindion-(1,5) zu 5-Hydroxy-dekalonen-(1) und zu Dekalindiolen-(1,5).

  各种微生物减少反式和顺-decalinedione-（1,5）到5-羟基decalone-（1）和到decalindiol-（1,5）。
• 74. A new and specific aromatisation reaction. Part III. Aromatisation of isolated 1 : 4-dioxocyclohexane rings
  作者：P. A. Robins、James Walker

  DOI：10.1039/jr9580000409

  日期：——
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 247,274
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——

表征谱图