(E)-(4R,7R)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,9-dienoic acid methyl ester | 159955-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,7R)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,9-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4R,7R)-7-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)deca-2,9-dienoate
• CAS: 159955-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: PYWZWZFIFOYTKS-GQUXBWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,7R)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,9-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 蠕形青霉素
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成 (E)-(4R,7R)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6

文献信息

• Total synthesis of (−)-vermiculine
  作者：Atsushi Noda、Sakae Aoyagi、Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88291-6

  日期：1994.10

  Macrodiolide (−)-vermiculine has been synthesized via intramolecular Mitsunobu reaction utilizing a C2 symmetrical diepoxide chiral synthon.

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。