7-Benzyloxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole | 476623-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Benzyloxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[[7-phenylmethoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]methoxy]ethyl]silane
• CAS: 476623-00-4
• 化学式: C₂₇H₃₈BNO₄Si
• 分子量: 479.5
• InChiKey: SSMFUZRUAQGMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyloxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 钯 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium tetrafluoroborate 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.91h， 生成 3-{7-Benzyloxy-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-pyrazin-2-yl]-1H-indol-4-yl}-1-nitro-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-溴-2-硝基苯 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 7-Benzyloxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b